ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Геометрическая и оптическая изомерия в алициклическом ряду из "Стереохимия" Оба способа условно изображают цикл плоским, хотя хорошо известно, что это не так. Во многих случаях надо точнее отразить пространственное строение самого цикла, а не только расположение заместителей— тогда прибегают к разным перспективным формулам, с которыми мы встретимся в свое время. [c.76] Тот факт, что циклобутановое кольцо не является плоским, не вносит изменения в рассматриваемую картину. Из плоскости выведен не какой-либо определенный углеродный атом кольца, а любой, каждый из них поочередно может оказаться в таком положении. [c.76] У соединений циклогексанового ряда встречаются те же виды пространственной изомерии — геометрическая и оптическая, как и в циклах с меньшим числом звеньев. Однако в отличие от циклов Сз —С5 у циклогексана существенную роль играет неплоская форма его кольца и приобретают особое значение вопросы конформации. [c.78] Аксиальные заместители находятся в скошенной конформации относительно соседних С—С-связей кольца, в то время как экваториальные заместители имеют более выюдную трансоидную конформацию. Кроме того, аксиальные заместители оказываются сближенными с аксиально же ориентированными Н-атомами у углеродных атомов, расположенных в положениях 3 и 5 относительно заместителя. Подобные 1,3-гын-диаксиальные взаимодействия также неблагоприятны. Все это приводит к тому, что внутренняя энергия молекулы при экваториальном расположении заместителя меньше, чем при аксиальном. [c.79] Вернуться к основной статье