ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакционноспособность сульфгидрилышх групп из "Химия аминотиолов и некоторых их производных" Францен показал, что в обоих случаях образуется оптически активный метиловый эфир миндальной кислоты. [c.61] Основное условие образования оптически активных продуктов реакции Канницаро — наличие в аминотиоле асимметрического атома углерода, расположенного рядом с одной из функциональных групп (—ЫНг или —5Н). [c.61] Установлено, что скорость реакции алкилирования тиолов моно-иодуксусной кислотой сильно зависит от pH среды [220]. Так, время протекания реакции на 50% для р-меркаптоэтиламина (цистеамина) с моноиодуксусной кислотой при рН = 6,1 в 10 раз больше, чем при рН = 7,1. [c.61] Такое значительное изменение скорости реакции можно объяснить лишь тем, что тиол взаимодействует с моноиодуксусной кислотой в виде меркаптид-иона [221]. [c.61] В табл. 6 приведены данные об относительной скорости реакции некоторых тиолов с моноиодуксусной кислотой (скорость реакции цистеина принята за 1). [c.61] Данные Хагена [222], Элдьярна и Пила [223], приведенные в табл. 7, позволяют сделать некоторые выводы о связи между строением тиолов и скоростью их взаимодействия с моноиодуксусной кислотой при рН = 7 и 37°С. [c.61] Скорость взаимодействия аминотиолов с моноиодуксусной кислотой уменьшается с увеличением в них расстояния между ЫНг- и 5Н-груп-пами. [c.61] Замещение в аминотиолах атомов водорода аминогруппы радикалами с большими объемами или электроотрицательными группами приводит к уменьшению скорости реакции. [c.62] Обращает на себя внимание высокая реакционноспособность р-меркаптоэтиламина и р-меркаптоэтилгуанидина при взаимодействии с моноиодуксусной кислотой. [c.62] Вернуться к основной статье