ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Синтез р-меркаптоэтиламина из "Химия аминотиолов и некоторых их производных" За последние годы установлено важное биологическое значение Р-меркаптоэтиламина (цистеамина) и его гомологов. Для изучения распределения и превращений этого соединения в организме рядом авторов был осуществлен синтез р-меркаптоэтиламина, содержащего радиоактивную серу. [c.45] В работе отсутствуют указания на выход и активность полученного продукта. [c.45] Симон и Апель [178] осуществили микросинтез р-меркаптоэтилами-на-5 взаимодействием эквимолекулярных количеств этиленимина с сероводородом-З . Последний получали действием фосфорной кислоты на сульфид натрия-5з5 и (после очистки сжижением и последующей де-стилляцией) вводили в спиртовый раствор этиленимина. Реакцию проводили при 0°С в течение 25 мин. Выход р-меркаптоэтиламина-З з составлял 55,4% от теоретического. [c.45] Этилениминовый метод синтеза р-меркаптоэтиламина-8з5, но в несколько расширенном масштабе (10 моль), был осуществлен [179] в условиях, воспроизводящих метод Бестиана [102], т. е. при —70° С. Необходимый для синтеза сероводород-5з= получали из 0,825 г безводного сульфида натрия-835 с общей активностью 100 лс и 0,825 г неактивного сульфида натрия. При этом выход р-меркаптоэтиламина-З з составлял 44,7% от теоретического, а его удельная активность 15,2 мс/г. [c.45] Обращает на себя внимание малая величина изотопного выхода (4,7%). Анализ цитируемой работы позволяет, однако, заключить, что низкие выходы объясняются применением авторами этилового спирта для промывки конечного продукта, в котором последний значительно растворим. Это подтверждается еще и тем, что в параллельных опытах, когда р-меркаптоэтиламин-535 окислением перекисью водорода переводили в дисульфид, выход последнего достигал 93% от теоретического. [c.45] Мэррей и Уильямс [180], ссылаясь на неопубликованную работу Дэвисона и Сальвадора, приводят подробное описание препаративного способа получения р-меркаптоэтиламина-З з, представляющего известный вариант этилениминового способа [181]. Отличительной чертой метода является то, что сероводород-З медленно пропускают через разбавленный охлажденный раствор этиленимина (0,038 моль) в 300 мл абсолютного этилового спирта с последующей выдержкой реакционной смеси при комнатной температуре в течение 24 ч. Конечный продукт выделяли в виде салицилата с выходом 45%, считая на этиленимин. Полученный салицилат может быть переведен в гидрохлорид обработкой соляной кислотой с последующим удалением салициловой кислоты экстракцией эфиром. [c.45] Радиохимическая чистота полученного р-меркаптоэтиламина-3 определялась хроматографией на бумаге в водном буферном растворе фенол этилформиат 0,2 М цитрат (2 2 1) с рН 5. [c.45] Щукина с сотрудниками [182, 183] осуществила синтез р-меркапто-этиламина-5 5 гидролизом 2-меркаптотиазолина-5 5, полученного взаимодействием р-хлорэтиламина с сероуглеродом-З . Выход р-меркапто-этиламина-5 5 составил 74%, считая на исходный 2-меркантотиазо-лин-5з5. По активности выход составлял 37%. [c.46] Вернуться к основной статье