ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ароматические альдегиды и кетоны. Хиноны из "Курс органической химии" Ароматическими сульфокислотами или сульфосоединениям и называются производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода бензольного ядра замещены остатками серной кислоты — сульфогруппами (—ЗОзОН, или сокращенно — ЗОдН). [c.358] Физические свойства. Сульфокислоты — кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. [c.359] Натриевые соли сульфокислот хорошо растворимы в воде значительно труднее растворяются соли Са и Ва, однако и они растворяются легче, чем соответствующие соли серной кислоты (Са304, Ва304). [c.359] Такого рода реакцию, обратную реакции сульфирования, называют реакцией десульфирования. [c.359] Эту реакцию используют для промышленного получения фенолов. [c.359] Замещение сульфогруппы нитрильной группой —С=Ы. См. Нитрильный синтез ароматических карбоновых кислот (стр. 379). [c.359] Производные сульфокислот. Как и карбоновые кислоты, сульфокислоты образуют различные производные (сложные эфиры, галогенангидриды, амиды и т. п.). Они представляют собой продукты замещения гидроксила в сульфогруппе соответствующими атомами или группами. [c.359] Получение сульфокислот. Для этой цели обычно используют реакцию сульфирования, т. е. действуют на ароматические соединения концентрированной серной кйслотой при нагревании (стр. 332 и 348). [c.360] Применение. Т. к. сульфогруппа сравнительно легко замещается различными атомами или группами, сульфокислоты имеют большое значение как промежуточные продукты для получения разнообразных ароматических соединений из углеводородов каменноугольной смолы. Многие сульфокислоты и их производные непосредственно применяются в производстве красящих веществ, лекарственных препаратов и т. п. [c.360] Фенолами называют производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода бензольного ядра замещены гидроксильной (окси-) группой (—ОН). [c.360] От фенолов следует отличать гидроксилсодержащие производные гомологов бензола, в которых гидроксильная группа замещает водород не в ядре, а в боковой цепи такие соединения называются ароматическими спиртами. [c.360] НОЛЫ с несколькими гидроксилами в бензольном ядре называются многоатомными-, они могут быть двухатомными, трехатомными (стр. 368) и т. д. [c.362] Физические свойства. Фенолы в большинстве — бесцветные кристаллические веш,ества, и лишь немногие из них — жидкости. Одноатомные фенолы обладают резкими характерными запахами. [c.362] Химические свойства. По строению фенолы в известной мере аналогичны спиртам. Строение последних, как мы уже знаем, выражается общей формулой R—ОН подобно этому, строение фенолов можно представить формулой Аг—ОН, где Аг — аромати- ческий радикал. Как спирты, так и фенолы содержат гидроксильную группу — остаток воды и образуют ряд аналогичных производных. Однако в фенолах эта группа под влиянием непосредственно связанного с ней ароматического ядра приобретает свойства, значительно отличающие фенолы от спиртов. В свою очередь, гидроксильная группа существенно влияет на свойства ядра. [c.362] Мы рассмотрим реакции фенолов а) за счет фенольной гидроксильной группы и б) за счет бензольного ядра. [c.362] Феноляты являются аналогами алкоголятов спиртов. Но спирты, как мы уже знаем, при действии водных щелочей алкоголятов не образуют, и эти соединения могут быть получены лишь при реакциях между спиртами и щелочными металлами. Алкоголяты нацело гидролизуются водой, тогда как феноляты более устойчивы к гидролизу. [c.362] Из этого следует, что в фенолах, благодаря влиянию ароматического ядра, водород гидроксила подвижнее, чем в спиртах, и они обладают большими, чем спирты, кислотными свойствами (поэтому простейший фенол и был назван карболовой кислотой Рунге, 1834). Константа диссоциации фенола Кс,н.он = 1,7-т. е. она больше, чем константа диссоциации воды (KhjO= 1,8-10 ). Спирты же менее диссоциированы, чем вода (стр. 108). [c.362] В хлорбензоле хлор малоподвижен, последнюю реакцию ведут в присутствии порошкообразной меди (катализатор). [c.363] Действие окислителей. Под влиянием гидроксильной группы бензольное ядро в фенолах подвергается действию окислителей. Так, фенолы, хотя и медленно, окисляются даже кислородом воздуха, а сильные окислители разрушают бензольное ядро, содержащее фенольную гидроксильную группу. [c.364] Очень легко протекает галогенирование фенолов. Так, при действии бромной воды (Вга) на фенол образуется 2, 4,6-трибромфенол. При сульфировании фенола получается смесь о- и п-фенолсульфокис-лот. [c.364] Вернуться к основной статье