ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Аминокислоты из "Курс органической химии" Число карбоксильных групп в молекулах аминокислот определяет их основность наиболее важны одноосновные и двухосновные аминокислоты. В зависимсти от числа аминогрупп различают моноаминокислоты и диаминокислоты. [c.278] Поскольку в аминокислотах находятся различные функциональные группы, они являются соединениями со смешанными функциями. [c.278] Аминокислоты широко распространены в природе. Многие из них имеют исключительное значение, так как являются структурными элементами, из которых строятся молекулы белков. [c.278] Строение, изомерия и номенклатура. По строению и характеру изомерии аминокислоты во многом аналогичны оксикислотам (стр. 191). [c.278] Изомерия аминокислот определяется положением аминогрупп по отношению к карбоксильным группам, строением углеродного скелета и наличием асимметрических углеродных атомов. [c.278] Названия аминокислот выводят из названий соответствующих по углеродному скелету незамещенных кислот (стр. 152), добавляя к ним приставку амино-, положение же аминогрупп по отношению к карбоксилу (как и положение оксигрупп в оксикислотах) обозначают буквами греческого алфавита (стр. 121) соответственно различают а-, Р-, у-, б- и т. д. аминокислоты. Общеприняты тривиальные названия аминокислот. [c.278] Так как в молекуле аминоуксусной кислоты аминогруппа находится при углероде, соседнем с карбоксилом, эта кислота относится к -аминокислотам. [c.279] Как видно из приведенных проекционных формул, пространственная конфигурация О-аланина и -аланина сходна с пространственной конфигурацией соответственно О- и -глицериновых альдегидов или молочных кислот (стр. 204). При этом О-аланнн вращает плоскость поляризации света влево (—), а -аланин — вправо (+). [c.279] Глицин и аланин — простейшие из аминокислот, входящих в состав белков. Из природных белковых веществ выделено свыше 20 различных аминокислот. Среди них имеются и другие одноосновные моноаминокислоты, подобные глицину и аланину, а также двухосновные и диаминокислоты. Многие из аминокислот белков содержат, кроме карбоксильных и аминогрупп, и другие группировки гидроксильные, серусодержащие, радикалы ароматических (стр. 330) и гетероциклических (стр. 411, 424) соединений и др. [c.279] Поэтому аминокислоты природных белков можно рассматривать как производные Ь (+)-аланина, у которого водородные атомы при р-углероде замещены различными группами. На этом основании все а-аминокислоты белков с асимметрическим углеродом являются соединениями -ряда (стр. 204), независимо от того, в каком направлении они вращают плоскость поляризации. О-Изомеры а-амино-кислот в природных белках не встречаются и животными организмами не усваиваются. [c.280] В табл. 14 приведены некоторые а-аминокислоты, входящие в состав белковых веществ (в формулах группировка аланина выделена жирным шрифтом, а асимметрические атомы помечены звездочкой). [c.280] Физические свойства. Все аминокислоты — кристаллические вещества плавятся при высоких температурах, обычно с разложением. В большинстве хорошо растворяются в воде, многие значительно хуже растворяются в органических растворителях. [c.280] Химические свойства. Вследствие наличия в молекулах аминокислот одновременно карбоксильных и аминогрупп аминокислоты могут реагировать как кислоты и как амины. Некоторые же свойства аминокислот являются результатом взаимного влияния и взаимодействия карбоксильных групп и аминогрупп. [c.280] Амфотерность аминокислот. Аминокислоты — амфотерные соединения. Благодаря наличию карбоксильных групп они способны проявлять кислотные свойства. В то же время в них имеются аминогруппы, способные присоединять ионы водорода, превращаясь в группы замещенного аммония (стр. 272). Поэтому аминокислоты, подобно аминам, могут проявлять основные свойства. [c.280] НООС—СН2 — сн — СООН н. [c.281] Благодаря этому молекулы аминокислот представляют собой биполярные двуполярные) ионы, а так как противоположные и равные по величине заряды таких ионов нейтрализуют друг друга, аминокислоты являются внутренними солями. Поэтому, например, водные растворы одноосновных моноаминокислот нейтральны на лакмус. [c.282] Окрашенные комплексные соединения с медью образуют и построенные из а-аминокислот белковые вещества (стр. 296). [c.283] Эту реакцию используют для количественного определения аминокислот по объему выделяющегося азота, так как каждая грамм-молекула N-2 эквивалентна грамм-молекуле моноаминокислоты. [c.283] Обычно ацилирование проводят, действуя на аминокислоту не самой карбоновой кислотой, а ее хлорангидридом или ангидридом (ср. стр. 274, 275). [c.283] Отличительные свойства а-, р- и -аминокислот. Различное взаимное расположение карбоксильных групп и аминогрупп в молекулах аминокислот придает последним некоторые отличительные свойства. [c.283] Вернуться к основной статье