ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Кислород- и серусодержащие соединения Спирты, простые эфиры и их т-иоаналоги из "Курс органической химии" Из сопоставления строения приведенных соединений следует, что моногалогенпроизводные непредельных углеводородов могут быть двух типов. Хлористый винил и соединения (1) и (2) относятся к галогенпроизводным непредельных углеводородов, в которых галоген расположен при углеродном атоме с двойной связью. Соединение (3) — З-хлорпропен-1, или хлористый аллил, относится к галогенпроизводным, в которых галоген находится при углеродном атоме с простыми связями. [c.99] Химические свойства. В непредельных галогенпроизводных с галогеном при углероде, не имеющем двойной связи, типа хлористого аллила СН2=СН СН2—С1, галоген подвижен в реакциях, как и в галогеналкилах. Он легко подвергается гидролизу при действии водных растворов щелочей, замещаясь на гидроксильную группу ( омыляемый галоген ), а также обменивается и на другие атомы или группы. За счет двойной связи галогенпроизводные этого типа дают обычные для этиленовых углеводородов реакции присоединения. [c.99] Отличительной особенностью галогенпроизводных непредельных углеводородов с галогеном при углероде с двойной связью типа хлористого винила СН2=СН—С1 является неподвижность атома галогена. Последний при обычных условиях не подвергается гидролизу, т. е. не обменивается на гидроксил при кипячении с водой или водными растворами щелочей ( неомыляемый галоген ), а также не замещается другими атомами или группами. Сравнительно высокая прочность связи углерода с галогеном в этом случае есть результат влияния, оказываемого на эту связь смежной двойной связью. [c.100] Другая отличительная особенность соединений типа хлористого винила заключается в их повышенной склонности к полимеризации. Это обусловлено влиянием атома галогена, вызывающего поляризацию кратной связи (стр. 33,34). [c.100] Последнюю операцию производят либо действием на дихлорэтан концентрированного раствора щелочи при 50—60° С, либо пропуская пары дихлорэтана над катализатором (активированный уголь, окись алюминия) при 240—350° С. [c.100] Из полихлорвинила готовят ценные пластические массы — полихлорвиниловые, или винилитовые, пластики. Кроме того, ип полихлорвинила путем хлорирования получают синтетическое волокно хлорин (стр. 470). [c.101] Применяют хлористый аллил главным образом в синтезе глицерина (стр. 126) и других соединений. [c.101] Как диеновое соединение с сопряженными двойными связями хлоропрен подобно дивинилу и изопрену (и даже легче пх) полимеризуется. Из него получают синтетический полихлоропреновый каучук — наирит (стр. 465). [c.101] Политетрафторэтилен тефлон, в СССР — фторопласт-4) относится к группе синтетических материалов, называемых фторопластами (см. стр. 471). [c.101] К кислородсодержащим соединениям относят многочисленные органические соединения как природного происхождения, так и синтетические, являющиеся производными углеводородов, в молекулах которых содержатся углеродные атомы, непосредственно связанные с кислородом. [c.102] Остальные (соответственно три, две или одна) валентности углерода могут участвовать в образовании связи либо с углеродными атомами, либо с атомами водорода или других элементов. [c.102] Таким образом, приведенные кислородсодержащие группы можно представить как различные стадии окисления углеродных атомов в органических молекулах эти группы связаны между собой (как мы увидим дальше), так же как и соединения, в состав которых они входят, взаимными окислительно-восстановительными превращениями. Спиртовая группа, как показывает ее название, содержится в спиртах, карбонильная — в альдегидах и кетонах, карбоксильная — в карбоновых кислотах. [c.102] В этом разделе мы познакомимся и с более сложными кислородсодержащими соединениями со смешанными функциями, т. е. [c.102] Как известно, аналогом кислорода является находящаяся вместе с ним в шестой группе периодической системы Д. И. Менделеева сера. Поэтому в этом разделе будет дана и краткая характеристика важнейших серусодержащих веществ. [c.103] Вернуться к основной статье