ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Гетероциклические соединения из "Химия и технология промежуточных продуктов" Все многообразие ароматических гетероциклических соединений может быть формально произведено из карбоцикличе-ских соединений путем замены одной СН-группы на гетероатом, способный поставлять в ароматическую систему один электрон, находящийся на р-орбитали, аксиальной к плоскости цикла, или же путем замены двух рядом стоящих СН-групп на гетероатом, имеющий на подобной орбитали пару электронов. [c.15] Группировку —СН=СН— способны заменить гетероатомы —ЫН—, —НК-, —0—, —5—, —5е—. Такая замена в бензоле приводит к пятичленным гетероциклам пирролу (41а), Л -заме-щенным пирролам (416), фурану (41в), тиофену (41г), селенофену (41Д) соответственно. Второй гетероатом этого типа не может быть введен без потери ароматичности, но дальнейшая замена одной или нескольких СН-групп пиридиновыми атомами азота =Ы— приводит к, азолам — пятичленным ароматическим соединениям с двумя (42) и (43), тремя (44)—(47) и более гетероатомами. [c.16] Поскольку в полициклических системах на гетероатомы могут быть заменены атомы углерода разных циклов и в разных комбинациях, число возможных сочетаний исключительно велико. Число известных гетероциклических ароматических соединений во много раз превосходит число карбоциклических. [c.17] Вернуться к основной статье