ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Взаимодействие адиподинитрила с хлористым водородом из "Адиподинитрил и гексаметилендиамин" Как уже отмечалось (см. стр. 23), избирательная активность одной нитрильной группы в молекуле адиподинитрила обусловлена образованием внутримолекулярного цикла. Избирательная реакционная способность одной нитрильной группы в данной реакции наблюдается только при температурах , не превышающих 20 °С, и существенно зависит от природы растворителя . Избирательность сохраняется в среде этилового, бутилового и изопропилового спиртов, но отсутствует в среде растворителей, являющихся более основными (тетрагидрофуран, диоксан) и более кислыми (дибензиловый эфир, р,Р -дихлордиэтиловый эфир, четыреххлористый углерод, толуол, бензол, дихлорэтан, хлороформ). По-видимому, предполагаемый внутримолекулярный цикл в адиподинитриле очень непрочен. [c.34] Соединение V, по всей вероятности, представляет собой молекулярный комплекс соединения И1 и адиподинитрила. [c.34] При взаимодействии с нитритом натрия соединения Ш и IV образуют хлориды имонийгидринов соответствующих карбоновых кислот (б-циановалериановой и адипиновой ). Они, очевидно, аналогичны соединениям, образующимся при растворении амидов в концентрированной серной кислоте . [c.35] При гидролизе этого соединения водой получают метиловый эфир б-циановалериановой кислоты . Аналогичным путем получены этиловый, н-пропиловый, и-бутиловый, -амиловый и я-гексило-вый эфиры с выходами 93—99%. [c.35] Низкая селективность процесса объясняется, по-видимому, высокой активностью атома водорода 8Н-группы. [c.36] Этим методом из адиподинитрила и этиленгликоля синтезирован полиэфир с мол. весом 1570—1680, а из адиподинитрила и бутендио-ла-1,4 — полиэфир с мол. весом 1570—1710. [c.37] Однако выходы всех этих продуктов незначительны. [c.39] Вернуться к основной статье