ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Поведение антиподов в оптически активных растворителях из "Основы стереохимии" Еще Вант-Гофф в своем классическом труде - высказал предположение, что растворимость антиподов в оптически активных растворителях должна быть различной. Впрочем, как замечает по этому поводу Мейергофер в своей книге , подобная идея не являлась новой и в неопубликованном виде она суш,ествовала давно . По словам Мейергофера, подобные идеи высказывали, в частности, Пастер и Ле-Бель. [c.375] Проверкой возможности использования кристаллизации из оптически активного растворителя для расщепления рацематов занялся в 1896 г. Толочко . Он ставил опыты по распределению рацематов между двумя несмешивающимися растворителями, один из которых являлся оптически активным виноградной кислоты между водой и амиловым спиртом, дюлочной и миндальной кислот между водным раствором фруктозы и этиловым спиртом. Признаков расщепления взятых рацематов заметить не удалось. [c.375] Неудачи всех попыток с уверенностью обнаружить асимметризующее влияние активных растворителей создали к тридцатым годам нашего столетия убеждение, что добиться расщепления раце.матоз таким способом невозможно и что все сообщения о наблюдавшихся незначительных эффектах ошибочны. Так трак-говал вопрос, например, Эберт и Кортюм и Шрейер . [c.376] Сходные результаты получил Дашкевич , исследовавший взаимодействие миндальной кислоты с оптически активными растворителями. Испытав ряд растворителей, он пришел к выводу, что асимметризующий эффект растворителя проявляется лишь в том случае, если образуются водородные связи между молекулами растворителя и расщепляемого рацемата. [c.377] В свое время была указана еще одна возможность получения оптически активных веществ под действием активного растворителя. Путь этот предложен Мейергофером, который в своей книге Равновесия стереоизомеров писал ...На вопрос, действует лн оптически активный растворитель различно на оба антипода, можно было бы получить ответ и с помощью перегонки, отгоняя рацемическую. тегко кипящую жидкость из активной высо-кокипящей и испытывая оптическую активность дистиллята . [c.377] Вернуться к основной статье