ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Стерическое затруднение резонанса из "Органическая химия. Т.1" в пикрилиодиде длины связей С—N для о- и /г-нитро-групп заметно отличаются друг от друга [23]. Межатомное расстояние а составляет 1,45 А, тогда как расстояние Ь равно 1,35 А. Такое различие можно объяснить тем, что атомы кислорода и-нитрогруппы располагаются в плоскости бензольного кольца и находятся с ним в состоянии резонанса, поэтому связь Ь имеет частично двойной характер, тогда как атомы кислорода о-нитрогруппы из-за соседства с объемным атомом иода вынуждены располагаться вне плоскости. [c.60] Центральное кольцо в антраценовой системе соединения 16 имеет структуру типа Дьюара, что возможно только благодаря тому, что заместители в положениях 9 и 10 препятствуют плоскому расположению системы [24]. Формула 16 отражает истинную структуру молекулы такая структура не участвует в резонансе с формами, подобными 17, хотя в сам антрацен вносят вклад оба типа структур и структуры Дьюара и структуры типа 17. Это является следствием приведенного в разд. 2.4 правила 2 для того чтобы структуры, подобные 17, вносили вклад в резонансный гибрид 16, ядра должны занимать одинаковое положение в обеих формах. [c.60] НИИ и легко гидрируется, в то время как соединение 19 мало реакционноспособно [26]. Аналогично в [/г.ш]парациклофанах (20), где п и т 3 (наименьшим из полученных соединений такого типа является [2.2]парациклофан), бензольные кольца изогнуты и принимают форму ванны, а свойства их существенно отличаются от свойств обычных бензольных соединений [27]. Другой молекулой, в которой бензольные кольца выведены из плоскости, является кораннулен (21) [28]. [c.61] Вернуться к основной статье