ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции образования сульфонов из "Химия органических соединений серы" Между величиной Ig 2 Для соединений с заместителями в мета-и иара-положениях и коц стантой а наблюдается прямолинейная зависимость. [c.426] Это пример амбидентного аниона, у которого нуклеофильным центром может быть как атом серы, так и атом кислорода . Чаще всего эти реакции сульфиновцх кислот проводят, применяя в качестве растворителей спиртовые или содержащие воду протонные растворители. При этом, поскольку кислород аниона образует более прочные водородные связи, чем атом серы, нуклеофильность кислородного центра О уменьшается и реакция протекает по атому серы. [c.427] Аналогичным образом реагируют с этим реагентом в ствии пиридина сульфиновые кислоты [53]. [c.427] Эт8 схема подтверждается опытами с меченым кислородом, в котерых было установлено, что Ю распределяется поровну между эфиром сульфиновой кислоты IV и СОг [55]. [c.428] Очевидно, что при этом сульфинильная группа подвергается нуклеофильной атаке . [c.431] Образующийся при этом водород расходуется на восстановление сульфиновой кислоты. Механизм реакции окончательно не установлен. Так, неясно, является ли процесс изомеризации межмолекулярным или внутримолекулярным, а также по какому механизму — ионному или радикальному — он идет. [c.434] Вернуться к основной статье