ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Оптическая изомерия из "Органическая химия Издание 3" Способность веществ вращать плоскость поляризации света называется оптической активностью. Для ее измерения пользуются прибором, именуемым поляриметром. Устройство поляриметра схематически изображено на рис. 33. [c.321] Левовращающая (—)-молочная кислота совершенно неотличима по свойствам от правовращающей формы, за исключением знака вращения, [а] 5 — 3,82°. [c.322] ОН —лежащими перед плоскостью чертежа. В центре формулы в точке пересечения обеих линий находится не изображенный в проекционной формуле асимметрический атом углерода, лежащий Б плоскости чертежа. Оптические антиподы нельзя совместить никаким вращением, они отличаются друг от друга как правая рука от левой, как предмет от своего изображения в зеркале. [c.323] Обозначения D- я L- в названиях гидроксикислот указывают условно НХ конфигурацию, т. е. пространственное расположение заместителей вокруг асимметрического атома углерода. Обозначение D- получают те гидроксикислоты, у которых гидроксильная группа в проекционной формуле Фишера стоит справа обозначение L-ставится, если гидроксильная группа в проекционной формуле оказывается слева. [c.323] Равномолекулярная смесь право- и левовращающего антиподов образует рацемическую винную кислоту, называемую также виноградной-, мезовинная кислота — оптически недеятельна вследствие внутримолекулярной компенсации вращения асимметрических центров. Легко увидеть, что в формуле мезовинной кислоты верхний асимметрический центр имеет конфигурацию (+)-винной кислоты, а нижний (—)-винной. Обе оптически активные винные кислоты образуют пару оптических антиподов все их физические свойства одинаковы, за исключением знака оптического вращения. По отношению к мезовинной кислоте (—)-винная и (Н-)-винная кислоты являются диастереомерами. Так называют группы стереоизомеров с несколькими асимметрическими центрами, конфигурация части которых совпадает, а части — различается. Главная особенность диастереомеров в том, что физические свойства у них в каждой паре различны. [c.324] В природе широко распространена (- -)-винная кислота. [c.324] Еще более сложный случай пространственной изомерии возникает, когда в соединении имеются два разных асимметрических атома. В общем случае молекула, имеющая п неодинаковых асимметрических атомов, существует в виде 2 индивидуальных пространственных форм (рацематы не учитываются). [c.324] Вернуться к основной статье