ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Важнейшие представители одноатомных спиртов из "Органическая химия Издание 2" При работе по этому методу требуется вести строгий технологический контроль, так как образующийся спирт может окисляться дальше в формальдегид и муравьиную кислоту. При высоком давлении, избытке метана и быстром пропускании смеси газов в качестве основного продукта получается метиловый спирт. [c.173] Главное промышленное применение метилового спирта — полу-Т1ение формальдегида. Он используется также для синтеза метилирующих средств (хлористого метила, диметилсульфата), диме-тиланилина, для получения уксусной кислоты (см. 94). Метиловый спирт — растворитель органических веществ. Токсичен в любых дозах, в малых количествах вызывает слепоту, в больших — смерть. [c.174] Этиловый спирт этанол, винный спирт) имеет характерный алкогольный запах, жгучий вкус. Обычный спирт содержит около 4,5% воды. Эта нераздельно перегоняющаяся, так называемая азеотропная смесь кипит при температуре 78,15°С (760 мм рт. ст.). [c.174] Для получения абсолютного (безводного) спирта воду можно удалить химическим путем — кипячением спирта с негашеной известью или безводным сульфатом меди В промышленности для производства абсолютного спирта к очищенному спирту (ректификату) добавляют бензол и подвергают смесь перегонке. В начале отгоняется тройная азеотропная смесь спирт — вода — бензол (т. кип. 64,9 °С). При этом полностью удаляется вода. Затем при 68,3 °С полностью удаляется бензол в виде двойной азеотроп-ной смеси спирт — бензол и после этого при 78,3 °С отгоняется чистый спирт. [c.174] В промышленности этанол получают синтезом или из природных сложных углеводов (крахмал, целлюлоза). [c.174] Из синтетических способов в настоящее время наибольшее значение имеют гидратация этилена (см. 32) и каталитическое восстановление уксусного альдегида, полученного по реакции Кучерова (см. 37). [c.174] Из I т сухих опилок МОЖНО получить столько же спирта,-сколько из 1 т картофеля или 300 кг зерна. [c.175] Этиловый спирт относится к числу наиболее важных технических продуктов. Около 80% вырабатываемого спирта используется на технические нужды. В течение трех десятков лет спирт в нашей стране является сырьем для производства синтетического каучука по методу Лебедева ( 41). В настоящее время производство синтетического каучука переводится на нефтяное сырье, но и спирт не потерял еще полностью своего значения. [c.175] Спирт используется как растворитель для экстракции и кристаллизации, для изготовления лаков и красок, для консервирования анатомических препаратов, как дезинфицирующее средство-в медицине, для изготовления лекарственных веществ, в парфюмерной промышленности для изготовления одеколона и духов.. Большие количества спирта расходуются для синтеза эфира, хлористого этила, сложны эфиров органических кислот, хлороформа, йодоформа и др. Как уже отмечалось, спирт может применяться и в качестве топлива для двигателей. [c.175] Предназначенный для технических целей спирт денатурируют— делают непригодным для питья, добавляя к нему метиловый спирт, формалин, пиридин. Такой спирт ядовит. [c.175] Пропиловые, бутиловые и амиловые спирты используются свободными и в виде уксусных эфиров в качестве растворителей. Бутиловые эфиры двухосновных и высших одноосновных кислот используют как пластификаторы. Сырье для получения этих спиртов поставляет нефтеперерабатывающая промышленность. [c.175] Высшие жирные спирты ВЖС). В начале XIX века французский химик Шеврель впервые выделил высший жирный спирт 16H33OH из жироподобного вещества, имеющегося в голове кашалота, и назвал его цетиловым (лат. etus — кит). Это вещество внешне напоминает жир, т. пл. 50 °С. В зависимости от длины радикала и от консистенции различают спирты 1) Се — С12 — сиропообразные жидкости, т. кип. 157—263 °С 2) 13—С20 — мазеобразные вещества, напоминающие застывшее сало, т. пл. 31—66 °С, по свойствам они более близки к углеводородам и 3) С21— 40 — твердые вещества, т. пл. 69—95 °С. [c.175] До конца 40-х годов основным источником получения ВЖС ставался китовый жир. В настоящее время ВЖС производятся в большом количестве синтетически. Мировое производство этих спиртов составляет около 1 млн. т в год. Сырье для их получения поставляет нефтеперерабатывающая промышленность. Один из способов синтеза — восстановление высших жирных кислот, по-лучаемых окислением парафина. Вторичные ВЖС можно приготовлять прямым окислением нормальных парафинов кислородом в присутствии борной кислоты. Первичные нормальные спирты Сб—С20 получают полимеризацией этилена по способу Циглера с последующим окислением и гидролизом (см. 135). [c.176] Циклогексанол СеНцОН — при обычной температуре кристалл лическое вещество (т. пл. 25,5 °С) с характерным камфарным запахом. В промышленности получают гидрированием фенола ( 72). [c.176] При окислении циклогексанола в зависимости от условий получаются кетон циклогексанон I или адипиновая кислота П, которые используются в промышленности для получения синтетических волокон капрон и найлон (см. 85 и 188). [c.176] Аллиловый спирт является промежуточным продуктом при синтезе глицерина (см. 69). [c.176] Атом водорода гидроксильной группы, приобретая повыщен-ный положительный заряд, легко отрывается в виде протона, который затем присоединяется к имеющему избыток электронной плотности атому углерода СНг-группы. [c.177] Простые и сложные эфиры этих спиртов устойчивы. Они используются в промышленности. Простые эфиры получают при реакции спиртов с ацетиленом (см. 76), сложные эфиры — при реакции карбоновых кислот с ацетиленом (см. 108). [c.177] Бензиловый спирт eHs — СН2ОН — простейший ароматический спирт в свободном состоянии и в виде сложных эфиров содержится в эфирных маслах жасмина и других цветов. Применяется в парфюмерии. Получают его гидролизом хлористого бензила, а также восстановлением бензальдегида. [c.177] Вернуться к основной статье