ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Циклические формулы из "Органическая химия" Свойства глюкозы, которые не могут быть объяснены при рассмотрении альдегидной формулы глюкозы, находят свое объяснение, если придать ей циклическую формулу. Эту форму называют также окисной или полуацетальной. [c.369] Полуацетали легко образуются и столь же легко гидролизуются. В случае глюкозы образование полуацетали — реакция внутримолекулярная. В растворах глюкозы устанавливается равновесие между -альдегидной и полуацетальными формами. Кристаллическая глюкоза имеет полуацетальную а-форму, удельное вращение [а]в При ее растворении происходит (через стадию альдегидной формы) частичное превращение в р-форму. Этим и объясняется явление мутаротации. [c.370] Такие соединения называются гликозидами, а в конкретно случае глюкозы — глюкозидами. [c.370] Полуацетальную гидроксильную группу (у атома С-1 глюкозы) вазывают также гликозидной. В гликозидах гидроксильная группа заменена на метоксильную группу ОСНз и, следовательно, исключена возможность таутомерного превращения в альдегидную форму. И действительно — гликозиды не обнаруживают мутаротации. [c.371] Ядовитое действие, оказываемое плодовыми косточками при употреблении их в больших количествах, объясняется действием выделяющейся синильной кислоты. [c.371] Циклические формулы в том написании, которым мы пользовались до сих пор проекционные формулы Фишера), недостаточно наглядно передают пространственное строение молекулы. Гораздо нагляднее иной способ написания с нормальным обозначением пяти- или шестичленного кольца. [c.371] Условные обозначения а- и р- выбираются по следующим правилам. [c.372] Знаком а- принято обозначать конфигурацию гликозидного асимметрического дентра сахаров Л-ряда, в которой гликозидный гидроксил стоит в проекционной формуле справа. В приведенных выше формулах с шестичленным циклом кислород находится в удаленной части цикла, справа от него — гликозидный гидроксил. Если он имеет -конфигурацию — его пишут внизу. [c.372] Знаком Р- обозначают конфигурацию с группой ОН гликозидного центра слева-, в циклической формуле эта группа будет находиться вверху. [c.372] Пиранозные формулы углеводов мы условно изображали плоским шестичленным циклом, в действительности это кольцо имеет, подобно циклогексану, форму кресла (стр. 57). [c.372] Вернуться к основной статье