ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Оптическая изомерия из "Органическая химия" Способность веществ вращать плоскость поляризации света называется оптической активностью. Для ее измерения пользуются прибором, именуемым поляриметром. Устройство поляриметра схематически изображено на рис. 32. [c.345] Одно из простейших оптически активных веществ — л олочная. кислота, существует в трех фермах правовращающая — обозначается знаком ( + )- перед формулой, левовращающая — знаком (—)- и оптически неактивная — знаком ( )-. [c.345] Оптически неактивная ( )-молочная кислота, так называемая молочная кислота брожения, кристаллическое вещество, темп. пл. 18° С. В твердом виде получить ее очень трудно, обычно она существует в виде густого сиропа, смешивающегося с водой во всех отношениях. Исследования показали, что отсутствие оптического вращения у молочной кислоты брожения — результат того, что она представляет собой смесь одинаковых количеств право- и левовращающей молочной кислоты. Такие смеси называют рацематами. [c.346] В природе встречается (—) -яблочная кислота. [c.347] Равномолекулярная смесь форм I и П образует рацемическую-винную кислоту, называемую также виноградной-, мезовинная кислота III — оптически недеятельна вследствие внутримолекулярной компенсации вращения асимметрических центров. [c.347] Формы I и II являются парой оптических антиподов все их физические свойства одинаковы, за исключением знака оптического вращения. По отношению к мезовинной кислоте III формы I и II являются диастереомерами. Так называют группы стереоизомеров с несколькими асимметрическими центрами, конфигурация части которых совпадает, а конфигурация части — различается. Главная особенность диастереомеров в том, что физические свойства у них в каждой паре различны. [c.347] В природе широко распространена ( + )-винная кислота. Ее левовращающий антипод впервые был выделен в 1848 г. Пастером в его классических исследованиях, заложивших основы стереохимии оптически активных веществ. [c.347] Внимательно изучая форму кристаллов натриевоаммониевой соли виноградной (оптически неактивной винной) кислоты, Пастер заметил, что встречаются кристаллы двух зеркальных форм (отличающиеся друг от друга как несимметричный предмет от своего изображения в зеркале). Разделив эти кристаллы и растворив их раздельно в воде, Пастер обнаружил, что получились оптически активные растворы — правовращающий и левовращающий. Этот опыт был первым примером расщепления рацемата на оптические антиподы, т. е. отделения левовращающего антипода от правовращающего. [c.347] Пространственные изомеры, конфигурации которых описаны формулами А, Б и В, Г, являются соответственно парами антиподов Любое другое сочетание А п В, А к Г, Б и В, Б Г) образует пары диастереомеров. В общем случае молекула, имеющая п неодинаковых асимметрических атомов, существует в виде 2 индивидуальных пространственных форм (рацематы не учитываются). [c.349] Вернуться к основной статье