ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Строение алканов. Гомологический ряд. Изомерия из "Органическая химия" Рассматривая приведенный ряд соединений, можно заметить, что каждый последующий член ряда отличается от предыдущего по составу на одну группу СНа. Можно вывести и общую формулу ряда С Н2п+2. В дальнейшем мы узнаем, что химические свойства всех парафинов сходны. [c.34] Ряд соединений, обладающих сходным химическим строением, сходными свойствами и отличающихся друг от друга на одну или несколько групп СНг, называется гомологическим рядом, члены этого ряда носят название гомологов (гомология — подобие), разница в составе двух соседних членов ряда — группа СНг — называется гомологической разностью состава. [c.34] Рассматриваемый ряд соединений называют гомологическим рядом предельных углеводородов, парафинов или алканов. Употребляют иногда и название по первому члену ряда — гомологический ряд метана. [c.34] Открытие явления гомологии облегчило изучение органических веществ достаточно изучить свойства типичного представителя ряда, чтобы иметь понятие о свойствах ряда в целом. [c.35] Изомерия. Как уже отмечалось ( 2), изомерия проявляется в существовании различных веществ, имеющих один и тот же состав молекул. Изомеры чаще всего возникают из-за разл 1чий в химическом строении. Различный порядок связи атомов обусловливает и некоторое различие в их свойствах, так как наиболее сильное влияние друг на друга оказывают атомы, связанные непосредственно. Изменение свойств отдельных атомов и связей проявляется в свойствах соединения в целом. [c.35] Оба эти углеводорода — газы, но с различной температурой кипения—0,5° С для бутана и —11,7° С для изобутана. Изобутан впервые синтезировал Бутлеров (1867 г.), доказав тем самым существование изомерии у углеводородов. [c.35] Такой вид изомерии, когда вещества отличаются различным порядком связи атомов в молекуле, называется структурной изомерией. Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета. Соединения, имеющие неразветвленную углеродную цепь, назыйают нор.иальными. [c.35] Это не значит, что все теоретически возможные изомеры действительно известны. Для углеводородов С1—Сэ они получены для высших членов ряда получены лишь некоторые, поскольку химики просто не ставили перед собой такой трудоемкой и не имеющей особого смысла задачи. Но всегда, когда необходимо было синтезировать изомер определенного строения, это удавалось сделать. Таким образом, нет никаких сомнений в том, что все теоретически возможные изомеры могли бы быть получены. [c.36] Полные формулы углеводородов получатся после дополнения схем углеродных скелетов необходимым числом атомов водорода. [c.36] Как видно из приведенных примеров, атомы углерода в предельных углеводородах не равноценны они могут быть соединены с разным числом атомов углерода и водорода. [c.36] Если атом углерода затрачивает на углерод-углеродную связь одну единицу валентности, то его называют первичным, если две— вторичным, если три — третичным, если все четыре — четвертичным. В молекулах нормальных алканов бывают только первичные (на концах цепи) и вторичные (в середине цепи) атомы углерода. [c.36] Одновалентные остатки, получающиеся при отнятии атома водорода от алканов, получили название алкильных радикалов или алкидов. Названия алкилов широко используются в номенклатуре органических соединений, т. е. при построении названий органических веществ. Позднее мы также узнаем, что алкилы могут существовать короткое время как промежуточные продукты реакций (см. 46). [c.37] Названия алкилов производятся от названий соответствующих углеводородов с заменой окончания ан на ил. Общая формула алкилов СпН2п + 1, в формулах органических соединений их часто сокращенно обозначают А1к или К. Молекулы метана и этана могут образовать по одному одновалентному радикалу каждая (метил, этил). От молекулы пропана СНз—СНг—СНз можно отщепить водородный атом двумя путями от первичного атома углерода с образованием радикала пропила СНз—СНг—СНг—. от вторичного углеродного атома, тогда образуется радикал вторичный пропил или изопропил СНз—СН—СНз. Молекулы бутана и изобутана также могут образовывать по два одновалентных радикала каждая. [c.37] Из этих примеров видно, что алкилы могут быть первичными, вторичными и третичными в зависимости от того, находится ли свободная валентность у первичного, вторичного или третичного атома углерода. [c.37] Вернуться к основной статье