ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Общая характеристика пестицидных свойств из "Химия и технология пестицидов" Изученные арилоксиалканкарбоновые кислоты н их производные обладают слабыми инсектицидными свойствами, но многие соединения этой группы являются гербицидами, фунгицидами и регуляторами роста растений. Наибольшее значение арилоксиалканкарбоновые кислоты имеют как гербициды и регуляторы роста растений. По масштабам производства и применения арилоксиалканкарбоновые кислоты занимают- первое место среди препаратов других классов существует тенденция к дальнейшему росту производства этой важной группы гербицидов. [c.267] Изучена физиологическая активность большого числа арилоксиалканкарбоновых кислот и установлены общие зависимости изменения активности от строения, хотя механизм действия их на растения еще недостаточно ясен [1, 102]. [c.267] Гербицидная активность 2,5-дихлор- и 3,4-дихлорфеноксиуксус-ных кислот настолько велика, что они наряду с 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислотой предложены для применения в сельском хозяйстве. Положительным свойством 3,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты является большая избирательность действия по сравнению с препаратом 2,4-Д она более безопасна для хлопчатника, люцерны, картофеля и сахарной свеклы, но весьма токсична для подсолнечника и многих двудольных сорных растений. [c.267] Введение в молекулу феноксиуксусной кислоты хлорметильной группы сохраняет активность, стимулирующую рост растений, но резко снижает гербицидную активность соединения. Так, например, 4-хлор-2-хлорметилфеноксиуксусная кислота как гербицид не представляет практического интереса, тогда как 4-хлор-2-метил-феноксиуксусная кислота (препарат 2М-4Х) широко используется в сельском хозяйстве для борьбы с двудольными сорными растениями [3, 4,]. [c.268] Хлорметилфеноксиалканкарбоновые кислоты проявляют свойства системных фунгицидов [5, 6]. Аналогичная картина наблюдается и при введении тиоцианатометильной группы [7], но такие производные несколько более фитотоксичны. [c.268] В качестве средства борьбы с сорными растениями предложена смесь арилоксиуксусных кислот, которая получается из фенолов с т. кип. 180—200 °С, выделяемых из продуктов сухой перегонки дерева. В этой смеси содержится до 40% хлоргваяколуксус-ных кислот (смесь изомеров) и около 25% 2,4-дихлор- и 4-хлор-2-метилфеноксиуксусных кислот. [c.269] Нитро-, амино-, ациламино-, алкиламино- и сульфопроизвод-ные феноксиуксусных кислот обладают малой физиологической активностью. Даже 2-нитро-4-хлорфеноксиуксусная кислота и ее аналоги малоактивны. Однако сульфамидофеноксиуксусные кислоты обладают фунгицидными свойствами [9, 10]. [c.269] Замена водорода в метиленовой группе на углеводородный радикал, как правило, уменьшает активность соединения, причем чем больще число атомов углерода в углеводородном радикале, тем сильнее снижение активности. ( + )-Формы стереоизомерных соединений активнее рацематов, (—)-формы — малоактивны или являются антагонистами стимуляторов роста растений. [c.269] Хлорангидриды и ангидриды арилоксиуксусных кислот по активности не отличаются от кислот, так как при гидролизе они переходят в соответствующие кислоты. [c.269] Гидроксамовые кислоты являются гербицидами и довольно сильными фунгицидами [11, 12]. Эфиры гидроксамовых кислот обладают сильным гербицидным действием [12—16]. Активность амидов, анилидов и других подобных производных в большинстве случаев близка к активности соответствующих кислот. [c.269] Арилоксиацетиламинокислоты обладают высокой активностью, которая зависит не только от строения арилоксиуксусной кислоты, но и от конфигурации исходной аминокислоты. Возможно, что это связано со способностью различных растительных ферментов расщеплять арилоксиацетиламинокислоты до соответствующих арилоксиуксусных кислот. [c.270] Эфиры арилоксиуксусных кислот являются более сильными гербицидами, чем свободные кислоты и их соли. Это обычно объясняют более высокой скоростью их проникновения через кутикулу листьев. Однако этим нельзя удовлетворительно объяснить то обстоятельство, что для достижения одинакового эффекта требуется значительно меньшая доза эфира, чем соли (в 2—3 раза) [37]. Гербицидная активность эфиров высокомолекулярных спиртов ниже, чем у эфиров низкомолекулярных спиртов, что, по всей вероятности, связано с их меньшей растворимостью в липоидах и восках и меньшей скоростью диффузии в растения. [c.270] Активность солей арилоксиуксусных кислот с различными органическими основаниями в 1,2—1,7 раза выше активности солей этих кислот с щелочными металлами. Возможно, что повышение гербицидного действия солей аминов происходит вследствие изменения поверхностного натяжения их водных растворов. Другие факторы, определяющие повышенную активность этих солей, еще не установлены. [c.270] В отдельных случаях арилоксиуксусные кислоты в виде растворов в органических растворителях обладают более высокой гербицидной активностью, чем их соли и даже эфиры. [c.270] При замене гидроксильного кислорода карбоксильной группы арилоксиуксусных кислот на серу не происходит существенного изменения физиологической активности соединения, тогда как замена эфирного кислорода на серу или другие двухатомные группы снижает активность соединения. [c.270] Вернуться к основной статье