ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Нитрофенолы из "Химия и технология пестицидов" Нитрофенолы были предложены для борьбы с вредными насекомыми еще в прошлом столетии, а начиная с 1937 г., их используют в качестве селективных контактных гербицидов. Изучены инсектицидные, фунгицидные и гербицидные свойства большого числа алкил-, циклоалкил- и арилдинитрофенолов и их производных [54, 58—80], но практическое применение получили лишь немногие соединения этого ряда. Ниже описаны препараты, получившие применение в качестве пестицидов. [c.140] Токсичность п-нитрофенола (ЛДюо) для кошек 150—200 мг/кг (кошки особенно чувствительны к различным фенолам). [c.140] Он может быть получен также прямым нитрованием фенола в смеси с орто-изомером, который из-за высокой летучести не представляет интереса как антисептик. [c.140] При действии восстановителей 2,4-динитро-6-метилфенол восстанавливается до аминов (в первую очередь восстанавливается одна нитрогруппа). Такое восстановление, в частности, протекает в организме теплокровных животных. (2-Амино-4-нитро-6-метил-фенол — желтое вещество, т. пл. 173—174 °С). В почве 2,4-ди-нитро-6-метилфенол сравнительно быстро разлагается, что, вероятно, происходит как в результате восстановления, так и вследствие отщепления нитрогрупп, с последующей полной деструкцией молекулы. [c.141] Подобно другим фенолам, 2,4-динитро-б-егор-бутилфенол образует соли с органическими и неорганическими основаниями, хорошо растворимые в воде. [c.142] Известно несколько методов получения 2,4-динитро-6-етор-бу-тилфенола, важнейшими из которых являются следующие. [c.142] Для борьбы с вредителями растений и сорняками 2,4-динитро-б-вгор-бутилфенол чаще всего применяется в виде растворимых в воде фенолятов аммония и солей органических аминов. Возмож-но использование его в виде эмульсий и растворов в органических растворителях. Последние препараты более опасны в применении. Для борьбы с сорными растениями диносеб используется при нормах расхода 1,5—3 кг/га в пересчете на действующее начало. Вследствие низкой нормы расхода стоимость обработки единицы площади по сравнению с 2,4-динитро-6-метилфенолом существенно меньше, меньше остается препарата на растениях и снижается опасность при применении. [c.143] Получается ацетилированием диносеба хлористым ацетилом в щелочной среде или нитрованием вгор-бутилфенилацетата азотной кислотой [78]. Применяется в качестве контактного гербицида в виде 40%-ного концентрата эмульсий при нормах расхода 1,6— 2,4 кг/га. [c.144] Препарат выпускается в виде 40% -ного смачивающегося порошка и концентрата эмульсии. Используется в 0,1%-ной концентрации для борьбы с различными видами растительноядных клещей и мучнистой росой на яблоне и других культурах. [c.144] Метаболизм бинапакрила протекает аналогично метаболизму диносеба [84]. [c.145] Применяется в качестве акарицида и фунгицида (против мучнисторосяных грибов). Активен против устойчивых к фосфорорга-ническим акарицидам клещей. [c.145] Наряду с диносебом и его производными практическое применение получили 2,4-динитро-6-г/7ег-бутилфенол (динотерб) [80] и его ацетат. [c.145] Рекомендуется для борьбы с сорными растениями в посевах сахарной свеклы при нормах расхода I—3 кг/га. [c.145] Каратан выпускают в виде 25%-ного смачивающегося порошка и используют для борьбы с мучнистой росой на различных культурах (яблони, груши, розы, бахчевые культуры и т. п.). Каратан обладает также акарицидным действием. [c.147] Из динитрофенолов в качестве инсектицида нашел распространение 2,4-динитрО 6-циклогексилфенол и его циклогексиламинная соль. [c.147] По химическим свойствам 2,4-динитро-6-циклогексилфенол аналогичен описанным выше соединениям. Препарат получается нитрованием 2-циклогексилфенола смесью серной и азотной кислот при 60—90 °С или конденсацией фенола с циклогексеном в присутствии фенолята алюминия или других катализаторов при 200—250°С. [c.147] Другие нитрофенолы. В качестве инсектицидов и фунгицидов для весенне-осеннего искореняющего опрыскивания и гербицидов предложены продукты нитрования каменноугольных и сланцевых фенолов с т. кип. до 300 °С. Нитрование этих фенолов можно вести как с предварительным получением соответствующих сульфокислот, так и непосредственно. Лучшие результаты получаются при предварительном сульфировании фенолов с последующим действием на сульфокислоту нитратов натрия или аммония. Далее продукты нитрования нейтрализуют едким натром. [c.148] Препарат на базе сланцевых фенолов называют нитрофеном или препаратом 125. Процесс нитрования проводят до получения препарата, содержащего на одну молекулу фенола 1,5 нитрогруппы [87, 88]. Нитрофен по активности приближается к препаратам на основе 2,4-динитро-6-метилфенола, для человека и домашних животных он несколько менее токсичен. [c.148] Вернуться к основной статье