ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Нитрофенолы из "Химия гербицидов и регуляторов роста растений" Применение нитрофенолов для борьбы с сорными растениями началось с 1933 г., когда были открыты гербицидные свойства динитро-о-крезола [29]. В настоящее время в литературе описано очень большое число различных алкилдинитрофенолов и их производных, которые синтезированы и изучены в качестве гербицидов, инсектицидов и фунгицидов [207—210]. В табл. 9 приведены свойства некоторых алкилдинитрофенолов. [c.97] Предложено применять 2,4-динитрофенол для борьбы с сорными растениями в виде водных растворов фенолятов натрия или аммония. Как и для пентахлорфенолята, добавление сульфата аммония усиливает гербицидное действие 2,4-динитрофенолятов натрия и аммония [89—91]. Для уменьшения взрывоопасности динитрофенол обычно выпускают с добавками инертны.х веществ, таких, как сульфат натрия и т. п. [c.98] При действии восстановителей 2-метил-4,6-динитрофенол восстанавливается до амина, причем в первую очередь восстанавливается одна нитрогруппа. Образующийся при этом 2-ме-тил-4-нитро-6-аминофенол представляет собой твердое кристаллическое вещество желтого цвета с т. пл. 173—174°С. [c.99] В некоторых случаях для уменьшения взрывоопасности препарат изготовляют в виде водного раствора [29] с введением в качестве разбавителей сульфата аммония или мочевины [81, 214]. Сульфат аммония также усиливает гербицидное действие препарата [29, 94, 215]. [c.99] В сельском хозяйстве для борьбы с сорными растениями 2-метил-4,6-динитрофенол применяется или в виде эмульсий совместно с маслами или, чаще, в виде водных растворов фенолятов аммония, натрия и т. п. [29, 32, 40, 75—78, 81—83, 86—91, 108—М3, М9—121, 217, 218, 219, 220]. [c.100] По гербицидной активности 2-метил-4,6-динитрофенол приблизительно в полтора раза превосходит 2,4-динитрофенол [89]. Динитро-о-крезол предложено применять для борьбы с сорными растениями в посевах хлебных злаков, люцерны, клевера, льна, а также для борьбы с сорняками на чувствительных к динитро-о-крезолу культурах сое, луке, шпинате, редисе, томатах и т. д. В последних случаях обработку рекомендуют проводить перед всходами [29]. [c.100] Для повышения активности применяемых для опрыскивания препаратов к ним предложено добавлять 2,4-дихлорфеноксиу1 -сусную кислоту, 2-метил-4-хлорфеноксиуксусную кислоту и поверхностно-активные вещества типа эфиров полиэтиленгликоля [29, 34, 94, 207]. Указывают, что в некоторых случаях применение динитро-о-крезолята а.м.мония благоприятно сказывается.на урожае, так как одновременно с уничтожением сорняков в почву вносится некоторое количество азотного удобрения [29]. [c.100] Возможно применение препаратов динитро-о-крезола и в виде дустов в смеси с инертными наполнителями, но эффективность таких препаратов меньше и при.менение их, вследствие высокой токсичности для человека, более сложно [29]. [c.100] Разработан ряд методов количественного определения 2-ме-тил-4,6-динитрофенола [219—225]. Одним из наиболее точных методов является реакция Фишера [219—221, 226], основанная на взаимодействии динитросоединений с 40%-ным раствором цианистого калия, причем образуется окрашенный в розовый цвет продукт. Хорошие результаты дает также колори.метриче-ское определение по методу Цоймера [219]. [c.101] Для определения по этому методу прежде всего строят калибровочную кривую 0,25 г 2-метил-4,6-динитрофенола растворяют в 10%-ном растворе едкого натра и разбавляют в мерной колбе до объема 250 мл. К 25 мл полученного раствора прибавляют 10%-ный раствор едкого натра до объема 100 мл. В пять пробирок вносят последовательно 0,5 1,0 2,0 4,0 6,0 мл этого раствора. Далее в каждую пробирку градуированной пипеткой добавляют такое количество 10%-ного раствора едкого натра, чтобы общий объем жидкости в каждой пробирке составлял 10 мл. К полученным растворам прибавляют по 5,0 мл этилового спирта и 1,0 мл 1%-ного водного раствора глюкозы. После этого содержимое пробирок хорошо перемешивают и выдерживают на водяной бане при 60 °Св течение 20 мин. Одновременно приготовляют контрольный раствор, для чего к 10 мл 10%-ного раствора едкого натра в шестой пробирке прибавляют 5 мл спирта и 1 мл раствора глюкозы и обрабатывают так же, как и пробы с препаратом. После охлаждения водой до комнатной температуры содержимое каждой пробирки переносят в соответствующий градуированный цилиндр и разбавляют в нем дистиллированной водой до объема 100 мл. Растворы тщательно перемешивают и измеряют поглощение света растворами (экстинкцию) при помощи колориметра в кювете с толщиной слоя 1 см. Измерения производят относительно контрольного раствора, не содержащего 2-ме-тил-4,6-динитрофенола. По полученным данным строят кривую зависимости интенсивности поглощения света растворами от содержания в них 2-метил-4,6-динитрофенола. В исходных растворах соответственно содержится 0,125, 0,25, 0,5, 1,00 и 1,50 мг 2-метил-4,6-динитрофенола. [c.101] Затем по этой кривой определяют содержание 2-метил-4,6-динитрофенола в препаратах, не содержащих минеральных масел и органических растворителей. Для этого берут около 0,25 г испытуемого вещества (по предполагаемому содержанию действующего начала), навеску (Е г) растворяют в 10%-ном растворе едкого натра и раствор разбавляют водой до объема 250 л(л. Далее поступают, как описано при построении калибровочной кривой. [c.101] Затем вычисляют концентрацию препарата как среднее арифметическое из значений Xj, Хз, Xj. [c.101] Описано определение 2-метил-4,6-динитрофенола титрованием щелочами [227], восстановлением до аминопроизводного г последующим превращением его в аминохинонимин (221] и весовым методом в виде плохо растворимого комплекса с нитроном [225]. [c.102] Несколько методов описано и для определения малых коли- честв 2-метил-4,б-динитрофенола в биологических средах [221— 225]. Для определения 2-метил ,6-динитрофенола в биологических средах его предварительно экстрагируют подходящим органическим растворителем и после отделения мешающих примесей проводят определение. В качестве растворителей можно использовать петролейный эфир, бензрл, хлороформ и некоторые другие растворители. [c.102] Для определения остаточных количеств 2-метил-4,6-динитрофенола можно использовать как способ Цоймера, так и реакцию Фишера и экстракцию из органических растворителей бикарбонатом натрия, с последующим колориметрированием окрашенного водного раствора [225]. [c.102] В воде. Соли 2-втор-бутил-4,6-динитрофенола с пиперидином, морфолином и циклогексиламином представляют собой желтые или оранжевые кристаллические вещества с т. пл. 154, 147 и 210 X, соответственно [207]. [c.103] Наличие двух нитрогрупп в молекуле этих соединений делает их взрывоопасными, хотя и несколько в меньшей степени, чем динитрофенол и динитро-о-крезол. [c.103] Токсичность 2-вгор-бутил-4,6-динитрофенола для теплокровных животных хотя и несколько ниже, чем 2-метил-4,6-динитро-фенола, но все же значительна [149, 228]. Смертельная доза, для экспериментальных животных около 60 мг/кг. [c.103] Необходимый для производства 2-алкилфенол выделяют из смеси изомеров, получающейся при прямом алкилировании фенола олефинами в присутствии фтористого бора или других катализаторов. [c.103] СЯ 2-метил-4,6-динитрофенол [11, 28, 29, 38, 41, 63, 75, 76, 80, 84, 87, 106, 114, 115—118, 124, 126], а также в качестве средства прореживания цветков яблонь [129, 131]. Широко изучено применение 2-алкил 4,6-динитрофенолов для опрыскивания зеленых растений и в качестве предвсходовых гербицидов для борьбы с сорными растениями в посевах кукурузы, хлопчатника [63, 106, 117], ячменя [116], фасоли [118], различных декоративных растений [124, 426] и т. д. Эти фенолы чаще всего используются или в виде хорошо растворимых солей с аммиаком и органическими аминами [28, 115—117, 233—235] или в виде эмульсий растворов в нефтяных маслах [28, 29, 124]. [c.104] Вернуться к основной статье