ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Влияние галоидов, особенно атомов хлора и фтора, в молекулах ОВ на токсичность из "Синтетические яды" Электрический заряд и размеры атома галоида имеют также большое значение, так как, например, сильно электроотрицательный атом фтора гораздо более подвижен, а отсюда и более реакционноспособен, чем в некоторых случаях даже положительный атогл йода, вес и размер которого подчас исключают возможность взаимодействия его с некоторыми веществами. Можно очень наглядно продемонстрировать различие галоидов на примере слезоточивых газов. В то время как эфиры фторуксусной кислоты не вызывают слезоточивого раздражения, соответствующие эфиры хлор-, бром-и йодуксусной кислот обладают слезоточивым действием, возрастающим от хлорзамещенных к йодзаме-щенным. [c.34] Современные отравляющие вещества представляют собой яркий пример повышения токсичности с введением атома фтора наиболее сильные синтетические яды— это соединения фтора. [c.35] Кроме этого, имеет значение и то обстоятельство, сколько атомов галоида введено в молекулу известно, например, что увеличение числа атомов галоида в эфирах хлормуравьиной кислоты приводит к ослаблению эффекта слезотечения, но зато усиливает удушающее действие. Так, монохлорметиловый эфир хлормуравьиной кислоты действует исключительно как лакриматор, тогда как трихлорметиловый эфир хлормуравьиной кислоты обладает лишь слабым лакримогенным действием, но зато является легочным отравляющим веществом с ярко выраженным удушающим действием (так называемый дифосген). Увеличение числа атомов галоида, может, однако, и уменьшить токсическое действие до полного его уничтожения. В качестве примера могут служить дихлордиэтилсульфид, дифенилхлорарсин и моно-фторуксусная кислота, введение в молекулы которых последующих атомов галоида приводит к значительному ослаблению первоначального токсического эффекта. Как известно из общих положений органической химии, положение атома галоида в молекуле определяет степень и характер токсического действия например, алкилбензо-лы, содержащие галоид в боковой цепи, всегда являются в большей или меньшей степени лакриматорами, тогда как соединения с атомом галоида в ядре в этом смысле абсолютно не токсичны. То же самое наблюдается и в алифатических соединениях. а-Хлорпроизводные эфира пропионовой кислоты обладают меньшим слезоточивым действием, чем р-хлорпроизводные. [c.35] Эфиры типа Р(СН2) СООСгН5 токсичны в том случае, когда п — нечетное число, тогда как при четном п они практически не обладают таким действием. [c.36] Изменение степени токсичности хорошо объясняется теорией р-окисления жирных кислот с длинной цепью, которое происходит в животном организме. По данным Сондерса при нечетном п вследствие р-окисления образуется токсичная фторуксусная кислота, а при четном значении п реакция идет до образования нетоксичной р-фтор-пропионовой кислоты последняя же при Р-окислении не переходит во фторуксусную кислоту. [c.36] Увеличение числа п в молекуле вышеназванных эфиров обусловливает и усиление токсичности, которая становится максимальной при п, равном 5. При п, больше , 5, токсичность скова уменьшается. [c.36] Если в эфирах этого типа этильную группу заменить на группу р-фторэтильную, то в таких соединениях токсичность возрастает при нечетных значениях п 9 . [c.36] Вернуться к основной статье