ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ионные реакции отщепления из "Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза" Поскольку стабильность ионов карбония возрастает в ряду первичный вторичный третичный, то и дегидратация наиболее легко протекает у третичных спиртов, в то время как для первичных требуются более жесткие условия. [c.43] По этому механизму протекают, например, реакции расщепления н-хлорпарафиноБ, эфиров серной кислоты и др. [c.43] Кинетически неразличимые механизмы 2 и Е сь можно различить с помощью меченых атомов. При промежуточном образовании карбаниона (механизм 1сь) в отличие от 2-механизма всегда происходит водородный обмен с растворителем. Поэтому при проведении реакции Е сь в дейтерированном растворителе протон исходного соединения частично обменивается на дейтерий. [c.44] Сверхсопряжение между я-электронами образующейся двойной связи и а-связями С—Н в алкильных группах снижает энергию этих переходных состояний и ускоряет реакции по сравнению с тем путем отщепления, где это сопряжение выражено слабее или вообще отсутствует. [c.45] Это связано с близостью механизмов этих реакций к ЕХ ь. В переходном состоянии записанной реакции связь С—Н ослаблена сильнее, чем связь С—М, и промежуточный карбаниои (или близкое к нему по структуре переходное состояние) оказывается менее дестабилизированном алкильными группами при образовании менее разветвленного олефина. [c.46] Вернуться к основной статье