ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Некоторые понятия химии и стереохимии сахаров и полисахаридов из "Ферментативный катализ" Так как при циклизации сахара возникает новый хиральный центр при С-1 атоме углерода (непосредственно связан с двумя атомами кислорода, находится в центре полуацетальной группы, и его часто называют аномерным атомом углерода), то возникают две конфигурации относительно этого атома. Их обозначают как а- и р-конфигурации (1). Для водных растворов глюкозы при 25°С в равновесии содержится около 0,02% свободного альдегида, 387о а-пиранозной формы, около 62% Р-пиранозной формы и менее 0,5% относительно неустойчивых фуранозных форм. [c.10] Хиральный центр при аномерном атоме углерода не является единственным в моносахаридах. Так, глюкоза представляет собой один из восьми возможных диастереомерных альдогексоз наиболее часто встречаются из них также манноза и галактоза (первая имеет противоположную конфигурацию относительно атома С-2, вторая — относительно С-4). Для их изображения можно использовать любые из приведенных выше типов формул, но только конформационные формулы отображают взаимное пространственное расположение групп, присоединенных к кольцу. [c.10] Углеводы, и в частности моно- и полисахариды, характеризуются наиболее плотным расположением боковых функциональных групп среди всех известных органических соединений. Это обусловливает самые разнообразные химические превращения, которым могут подвергаться моно- или полисахариды, и тем самым образование самых разнообразных соответствующих биополимеров. [c.10] В качестве примеров производных сахаров, широко распространенных в природе, можно привести альдоновые кислоты (образующиеся при окислении альдегидной группы альдоз), уроно-вые кислоты (содержащие СООН-группу в концевом полол ении). Далее, при замене СНгОН-группы в пятом положении молекулы глюкозы на СООН-группу образуется глюкуроновая кислота замена ОН-группы во втором положении на NHs-rpynny дает глюко-замин, а па NH O H3- группу — N-ацетилглюкозамин. Последний является звеном, образующим хитин — один из наиболее распространенных в природе биополимеров, из которого в основном состоит наружный скелет членистоногих и многих других беспозвоночных. [c.10] Вернуться к основной статье