ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Душистые вещества из "Тонкий органический синтез" Органические вещества, обладающие характерным, чаще всего приятным запахом, называют душистыми веществами. Их используют для получения косметических препаратов и парфюмерных композиций. К чистоте душистых веществ предъявляются очень строгие требования, поскольку даже ничтожные примеси могут изменить запах вещества. [c.130] Душистые вещества условно делят на натуральные и синтетические. К натуральным веществам относят соединения, выделяемые из природных продуктов, к синтетическим — соединения, полученные из природного или химического сырья путем химических превращений. [c.130] Обычно душистые вещества обладают повышенной летучестью. Не существует каких-то определенных правил, на основании которых можно предсказать, что данное вещество будет обладать тем или иным запахом. Многочисленные исследования различных групп соединений не привели к созданию единой теории, связывающей химическую структуру с определенным запахом. Вещества, обладающие запахом, встречаются почти во всех классах органических соединений, но чаще они обнаруживаются в спиртах, эфирах, альдегидах, кетонах. [c.130] Для получения стойких парфюмерных композиций необходимы стабилизаторы запаха. Такие вещества также существуют в природе, это мускусные препараты. [c.131] Синтетические душистые вещества могут воспроизводить структуру какого-то природного вещества с его запахом, но могут быть получены вещества, не существующие в природе и также обладающие запахом. [c.131] Механизм действия душистых веществ пока не выяснен, но он аналогичен действию лекарственных веществ. Организм воспринимает запах через обонятельные рецепторы, находящиеся в мембранах клеток носовой полости. [c.131] Методы получения душистых веществ имеют много общего с методами получения лекарственных веществ. Как уже отмечалось, многие промежуточные соединения, образующиеся при получении витаминов А и Е, например линалоол, неролидол, иононы и др., являются душистыми веществами. [c.131] Ментол имеет запах мяты найден в масле перечной мяты, в гераниевом масле. Изомеры ментола — изоментолы и неоизоментол — в эфирных маслах не найдены. Неоментол присутствует в тех же маслах, что и ментол. [c.133] Спирты жирноароматического ряда нередко обладают приятным запахом. Бензиловый спирт содержится в масле жасмина, туберозы, гвоздичном масле, в виде ацетата — в масле гиацинта. р-Фенилэтило-вый спирт обладает запахом розы и находится в розовом, гераниевом, неролиевом, гвоздичном и других маслах. [c.133] Коричный спирт существует в виде цис- и транс-изомеров, содержится в гиацинтовом и кассиевом маслах. [c.133] Достаточно большое число душистых веществ найдено среди простых и сложных эфиров. [c.134] Алкилацетаты часто обладают запахом фруктов. Изопентилацетат имеет запах, напоминающий запах груши, используется для изготовления пищевых эссенций. Бензилацетат входит в состав эфирных масел гиацинта, жасмина и др. Применяется в парфюмерных композициях и отдушках для мыла. Метиловый эфир абиетиновой кислоты обладает слабым ароматическим запахом, используется в парфюмерии и косметических композициях. Бутилбензоат имеет приятный фруктовый запах с оттенком запаха лилии, входит в состав парфюмерных композиций и отдушек для мыла. [c.134] Ценными душистыми веществами являются альдегиды — цитраль, гидроксицитронеллаль, жасминальдегид, цикламенальдегид, обепин (анисовый альдегид), гелиотропин (в эфирных маслах гелиотропа, сирени, стручках ванили). Все эти соединения обладают ценными цветочными запахами и используются в парфюмерных композициях. [c.134] Нежными цветочными запахами обладают и кетоны — иононы, ироны, жасмон и дигидрожасмон. Иононы и ироны имеют запах фиалки, жасмон и дигидрожасмон — запах жасмина. [c.134] Строение макроциклических кетонов и лактонов было установлено Л. Ружичкой в 1920-х годах. [c.135] Ацилоиновая конденсация эфира дикарбонрвой кислоты (223) дает макроциклический ацилоин (224), восстановление которого цинком в кислой среде приводит к кетону (225). Окисление кетона кислотой Каро дает лактон (226). [c.136] Вернуться к основной статье