ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Азопигменты на основе арилидов 2-гидрокси-З-нафтойной кислоты из "Химия синтаксических красителей Том 5" Так как в качестве диазосоставляющих всегда используют ами-носульфокислоты, азокрасители кроме карбоксильной содержат также и сульфогруппу. В связи с этим пигменты представляют собой металлические соли типа тонеров (или лаков). Вполне естественно, что образующиеся пигменты, как правило, обладают теми же свойствами, что и азотонеры р-нафтольного ряда, т. е. очень хорошей устойчивостью к растворителям и неудовлетворительной прочностью к щелочам. Вместе с тем они часто превосходят р-нафтольные производные по светопрочности. Это особенно характерно для марганцевых тонеров, которые составляют многочисленную группу производных 2-гидрокси-З-нафтойной кислоты. [c.320] Синтез пигментов рассматриваемого класса почти аналогичен способу получения р-нафтольных азотонеров. Полученный после азосочетания в щелочной среде краситель переводят в тонер обменной реакцией с хлоридом щелочноземельного металла или сульфатом марганца. Такие тонеры очень часто резинируют соосаждением соответствующей металлической соли канифоли. В производстве этих пигментов используют также некоторые одностадийные процессы. [c.320] Другие пигменты — производные 2-гидрокси-З-нафтойной кислоты — имеют меньшее практическое значение. Однако Пигмент красный 58 примечателен тем, что на его основе выпускается большое число различных тонеров. Наиболее интересен марганцевый тонер малинового оттенка. Пигмент красный 77 ( I 15826) также является марганцевым тонером, получаемым из 2,3-дихлор-анилин-5-сульфокислоты в качестве диазосоставляющей. Он запатентован в 1954 г. [92]. [c.322] Единственным пигментом из рассматриваемой серии, не имеющим анионной группы в диазосоставляющей, является Пигмент красный 64, для синтеза которого берут анилин. Его бариевые и кальциевые тонеры — одни из первых синтетических пигментов — имеют плохую устойчивость к растворителям и интересны только низкой стоимостью. Наоборот, медный тонер — Пигмент коричневый 5 — недавно получил практическое применение. [c.322] Производные 2-гидрокси-З-нафтойной кислоты в настоящее время получили полное развитие и все шире применяются в практике. Менее чем за 20 лет различными фирмами выпущено большое число новых тонеров. Данные патентной литературы свидетельствуют о продолжающихся исследованиях в этой области, которые, вполне вероятно, приведут к новым пигментам. [c.322] З-нафтойная кислота, а ее 6-сульфопроизводное [102]. [c.323] Почти все красящие вещества этого класса относятся к пигментным красителям и окрашены в красный цвет [103]. Азокомпоненты типа Нафтола А5 широко применяются в азоидном крашении [6, с. 761]. На их основе часто осуществляют синтез пигментов, при этом в качестве диазосоставляющих используют азоамины, известные в азоидном крашении. Однако получение азопигментов может проводиться и на основе других азо- и диазосоставляющих. [c.323] Первые пигменты этого класса были описаны в 1911 г. в патенте [104]. Спустя некоторое время были выпущены два пигмента под названием Грела красные. Из-за высокой стоимости они не получили широкого применения. Значительное увеличение выпуска Нафтолов А5 для азоидного крашения привело к снижению цены этих азосоставляющих и позволило использовать их для синтеза пигментов с хорошими свойствами. В 1930-х годах фирма Ю выпустила целую серию перманентных красных, строение которых было идентично красителям, образующимся 1п з11и на текстильных материалах в процессе азоидного крашения. В ответ на запросы устойчивых к щелочам красных пигментов в 1940-х годах фирмы США производят серию нафтоловых красных. Эти пигменты относились к тому же классу красящих веществ, что и выпущенные фирмой Ю перманентные красные, но имели другое строение. [c.323] В течение последующих лет число подобных пигментов как в Европе, так и в Америке остается на довольно высоком уровне. Однако несмотря на то, что этот класс в настоящее время насчитывает более 80 промышленных пигментов, его удельный вес среди применяемых в практике красных пигментов не так велик (в 1965 г. в США только около 4%, несколько больше в Европе). Предпринимается значительное число исследований с целью создания высокопрочных пигментов на основе новых диазосоставляющих и специальных гидроксинафтарилидов. Некоторые из таких пигментов уже выпускаются, и, несомненно, практическая значимость рассматриваемого класса красящих веществ в ближайшем будущем возрастет. [c.323] Пигменты красные 2, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 16, 21, оранжевый 24, коричневый 1 образуют с Пигментом красным 5, обсуждаемым далее, группу красящих веществ, которые начали выпускаться в Германии под общим названием перманентных. За исключением устаревшего Пигмента красного 21, они находят применение на европейском рынке и производятся только фирмами Европы. Красный 2 — единственный пигмент, производимый в большом количестве в США. Перечисленные пигменты используются для типографских красок и крашения искусственного шелка в массе. Их прочность в искусственном шелке превосходит прочность тех же азосоединений, синтезируемых в процессе азоидного крашения. [c.325] В США под названием нафтоловых красных выпускают Пигменты красные 13, 14, 15, 17, 18, 19, 22 и 23. Интересно отметить. [c.325] ЧТО В отличие от предыдущих пигментов, почти не содержащих нитрогруппу, при синтезе всех нафтоловых красных в качестве диазосоставляющих применяют нитроариламины. Нафтоловые красные имеют цвет от алого до каштанового. Они производятся и широко используются в США. Самые старые и наиболее используемые Красный 17 (Нафтоловый красный), Красный 22 (Нафтоловый светло-красный) и Красный 23 (Нафтоловый темно-красный). Красный 13 (Толуидиновый светло-каштановый) и особенно Красный 18 (Толуидиновый темно-каштановый) применялись при окраске автомобилей, но в настоящее время их значение несколько снизилось. Красные 14, 15 и 119 —одни из первых пигментов каштанового цвета. Наиболее интересен Красный 14 (Нафтоловый светло-каштановый). Сейчас он производится только в Европе. [c.326] Как правило, хорошая стойкость классических пигментов к маслу и щелочам связана с наличием карбоксиамидной группы в азосоставляющей. В связи с этим они пригодны для производства типографских красок и крашения вискозного шелка. Однако относительно высокая стоимость препятствует их применению в масляных красках. Многие из пигментов очень прочны к свету и достаточно стойки в трихлорэтилене, что позволяет использовать их для текстильной печати. Недостаточная прочность к растворителям исключает возможность применения классических пигментов для эмалей горячей сушки, а плохая миграционная устойчивость в пластмассах делает их непригодными для крашения этих металлов. [c.326] Превосходную прочность имеют некоторые пигменты на основе таких диазосоставляющих, как о-анизидин, толуидин или хлорани-лин, содержащих в бензольном ядре сульфамидную, сульфоновую или сульфоэфирную группировку. [c.326] Значительно меньше пигментов на основе сульфонов. Единственным применяющимся на практике из этой подгруппы является Пигмент красный 163 ( I 12455). Его аналог I 12450 уже устарел. [c.327] Вернуться к основной статье