ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Нитрование ненасыщенных углеводородов из "Технология нефтехимического синтеза Издание 2" Значительный интерес для современной промышленности представляет получение динитропроизводных, а также ицтроформа (три-нитрометана) и тетранитрометана из нефтехимического сырья — олефинов и ацетилена. [c.459] Прямое нитрование олефинов азотной кислотой почти не применяется из-за протекания побочных реакций окисления по двойной связи. Нитрование олефинов осуществляют тетраоксидом азота, который оказывает меньшее окислительное действие, чем НМОз. Процесс осуществляют в интервале от —10 до +25 °С, пропуская олефин через жидкий тетраоксид азота (или его раствор в кислородсодержащих соединениях). При этом происходят экзотермические процессы присоединения нитрующего агента по двойной связи с образованием двух основных продуктов — динитропроизводного и нитронитрита нитрогруппа всегда присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода. [c.460] На этом основан новый способ получения окси- и непредельных кислот и их эфиров. Например, этим методом из изобутилена получают метакриловую кислоту. [c.461] Этот метод производства метилметакрилата по экономическим показателям может конкурировать со способом его получения через ацетонциангидрин выход эфира составляет 75%. [c.462] Тетранитрометан можно получить и другими способами деструктивным нитрованием ароматических углеводородов, уксусного ангидрида, кетена или ароматических нитропроизводных азотной кислотой. [c.463] При химической переработке из нитропарафинов получают нитроспирты (одноатомные и многоатомные), что является одним из важнейших направлений использования нитропарафинов. Нитроспирты получаются при взаимодействии нитропарафинов с альдегидами и кетонами в присутствии щелочных катализаторов — раствора бикарбоната натрия, едких щелочей, анионитов. [c.463] Выход альдегидов и кетонов составляет 80—85 %. [c.463] Галогеннитропарафины представляют существенный интерес вследствие их высокой физиологической активности, а и р-Хлор-нитропарафины используются в качестве инсектицидов. Наиболее активным оказался 1,1-дихлор-1-нитроэтан, который используется как в чистом виде, так и в смесях с другими веществами, причем в отличие от хлорпикрина он не вызывает слезоточения. 1-Хлор-1-нитроэтан является превосходным средством для предотвращения желатинизации резиновых клеев. а-Галогеннитропарафины применяются в антидетонационных композициях одновременно с тетраэтилсвинцом, их используют также для разбавления и диспергирования масел, в качестве антибактериальных добавок к дизельному топливу, смазочных маслам и гидравлическим жидкостям. [c.464] Нитроолефины широко используются в органическом синтезе — имеют самостоятельное значение, а также являются исходными мономерами для получения высокомолекулярных соединений. [c.464] Характеристика непредельных нитросоединений приведена в табл. 8.3. [c.464] Вернуться к основной статье