ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Строение и химические реакции эпоксидной группы из "Химия и технология плёнкообразующих веществ" В каждом элементарном акте реакции нуклеофильный агент R0 регенерируется из молекулы ROH, которая при этом отдает протон. [c.244] если заместитель проявляет - -/-эффект или особенно -ЬС-эффект, стабилизирующий положительный заряд на атоме углерода, разрыв происходит преимущественно со стороны этих заместителей. Если же заместитель проявляет —С- или —/-эффекты и вследствие этого поляризуемость соседней с ним С—0-связи понижена, то эта связь разрывается труднее, чем другая С—О-связь оксидного цикла. Если у углерода оксидного цикла находится заместитель, способный проявлять электронные эффекты разного рода, ббльщее значение для направления реакции имеет + С-эффект. Реакция, однако, не переходит в область 5к1 при раскрытии кольца в условиях кислотного катализа необходимо содействие нуклеофильного агента НВ (вода, спирт и т. д.). Благодаря этому катализируемые кислотами реакции раскрытия эпоксидных циклов также часто протекают стереоселективно, с получением транс-соединений. [c.245] Вернуться к основной статье