ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Гаутомерный эффект из "Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей" Понятие об индукционном эффекте связано с рассмотрением положения пары электронов, образующей ковалентную связь между атомами. Выше было казано, что атомы, связанные ковалентной связью, остаются электрически нейтральными, так как электроны, образующие эту связь, в равной степени иейтрализу.ют заряды ядер обоих атомов. Вполне точно это условие будет соблюдаться, если ковалентную связь образуют 2 одинаковых атома. Таковы, например, связи в молекулах Н , Оо, СЬ, С—С-связь в этане и т. п. [c.54] В результате такого сдвига электронов атомов должны возникнуть определенные заряды, представляющие собой, естественно, дробную часть заряда электрона на одном атоме возникает положительный, на другом — равный ему отрицательный заряд. Связь становится поляризованной. Произвеленпе из этого заряда иа расстояние между ядрами атомов называется дипольным моментом связи. Если векторная сум.ма дипольных моментов всех связей молекулы не равна нулю, то и вся молекула в целом должна обладать определенным дипольным моментом. [c.54] Поляризацию связи принято обозначать X - -Y, причем направление стрелки соответствует направлению сдвига электронов следовательно, отрпцательный заряд будет у атома Y, а положительный у атома X. [c.55] Такое распространение заряда вдоль углеродной цепи носит название индукционного эффекта. Характерной особенностью индукционного эффекта является то, что при этом состав электронных оболочек атомов не из.менястся, происходит лишь известная нх деформация, некоторое изменение плотности электронного облака у атомов, затронутых индукционным эффектом. [c.55] Обычно принято индукционный эффект какого-либо атома или атомной группы определять не абсолютной величиной сообщаемого заряда, а сравнительно с влиянием атома водорода. [c.55] Индукционный эффект сам по себе не об словлпваст значительной реакционности у соединений ароматического ряда. Тем не менее значение его весьма велико, так как он определяет то или иное направление эффекта другого рода, называемого таутомерным, мезо-мерным или электромерным. Этот таутомерный эффект обычно и определяет свойства и реакции аро1 ат1 ческнх соединении. [c.56] Таутомерный эффект характеризуется тем, что электроны, оставаясь в электронной оболочке одного атома, входят в электронную оболочку другого атома, в которую они ранее не в.ходили, или уходят из электронной оболочки одного из атомов, оставаясь в электронной оболочке второго атома. [c.56] С другой стороны, повышенная реакционность атомов с неподеленной парой электронов приводит к тому, что такие атомы легко образуют новые ковалентные (--) связи. При обсуждении возможных направлений таутомерного эффекта нельзя забывать правила октета. Образование структур с незаполненным октетом возможно, но образование структур, содержащих более восьми электронов (для элеме иов двух первых периодов перпод щеской спстемы), невозможно. [c.57] При разрыве двойной связи, соединяющей два различных атома, электроны 7г-связи отходят к атому, относительно сильнее притягивающему электроны. Притяжение электронов атомами находится в пря-моп зависи.мостп от заряда внутренней части атома. [c.57] При разрыве двойной связи, соединяющей два одинаковых атома, электроны в соответствии с закопамп электростатики, естественно, будут сдвигаться в сторону атома, у которого плотность электронов меньше. При симметричной молекуле сдвиг в обе стороны одинаково вероятен. При этом не следует считать, что процесс сдвига электронов (разрыв двойной связи) проходит полностью происходит только частичный сдвиг. [c.57] мерный эффект принято обозначать изогнутой стрелкой, указывающей направление сдвига электронов. [c.57] Мысль о возможности промежуточных структур была впервые высказана В. А. Изманльскп.м еще в 1913 г. такое промежуточное строение он назвал мезо-состоянпем В настоящее время промежуточные структуры часто называют мезомерными, а возможность подобных структур —мезомер лсй. [c.58] Вернуться к основной статье