ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Фенилгидразин из "Практикум по органической химии Издание 3" В качестве восстановителей применяют или хлористое олово, или сернистокислый натрий. При получении небольших количеств удобнее применять хлористое олово, при приготовлении больших количеств гидразина пользуются более дешевым сернистокислым натрием. [c.136] Фенилгидразин и его производные, нитрофенилгидразины, находят широкое применение для идентификации альдегидов и кетоноЕ с которыми они образуют хорошо кристаллизующиеся гидразоны. С ацетоуксусным эфиром фенилгидразин конденсируется с образованием фенилметилпиразолона, применяемого при приготовлении ряда лекарственных и красящих веществ. [c.136] Фенилгидразин ядовит хранить его следует в плотно закупоренной банке из темного стекла. [c.137] В стакане емкостью 2-50 мл к 90 мл концентрированной соляной кислоты прибавляют при перемешивании анилин. Раствор охлаждают в охлаждающей смеси до 0° и при энергичном перемешивании постепенно приливают охлажденный до 0° раствор азотистокислого натрия в 40 мл воды, проверяя конец реакции при помощи иодкрахмальной бумажки. [c.137] К полученному раствору соли диазония при помешивании приливают охлажденный до 0° раствор хлористого олова в 47 мл концентрированной соляной кислоты. В результате восстановления диазосоединения происходит выделение кристаллов солянокислого фенилгидразина. Смесь оставляют стоять в течение нескольких часов на холоду, после чего кристаллы отсасывают и отжимают на фильтре стеклянной пробкой. [c.137] Кристаллический осадок переносят в маленькую колбу и обрабатывают избытком 25%-ного раствора едкого натра. Выделившийся в виде маслянистого слоя свободный фенилгидразин извлекают эфиром, эфирный раствор сушат прокаленным углекислым калием или кусочками едкого натра и отгоняют эфир. Оставшийся в колбе фенилгидразин перегоняют в вакууме. [c.137] Фенилгидразин — бледножелтая жидкость, застывающая при охлаждении льдом в кристаллы темп. пл. 19,6° темп. кип. 137—138° при 18 мм. [c.137] В колбу емкостью 200 мл вливают 26 мл концентрированно соляной кислоты и помещают в охлаждающую смесь из льда и соли. По охлаждении до 0° добавляют 25 г толченого льда и приливают анилин. К смеси постепенно при энергичном перемешивании приливают охлажденный до 0° раствор азотистокислого натрия в Ъ мл воды. Температуру смеси все время поддерживают около 0°, периодически добавляя в колбу кусочки льда. Полученный раствор соли фенилдиазония быстро при перемешивании приливают к свежеприготовленному и охлажденному до 5° раствору сернистокислого натрия. [c.137] полученную при прибавлении соли диазония к раствору сернистокислого натрия, окрашенную в яркооранжевый цвет, слабо подогревают на водяной бане (не выше 20°) для растворения выпавшего сернокислого натрия затем повышают температуру водяной бани до 60—70° и нагревают при этой температуре в течение 0,5—1 часа по окончании нагревания раствор должен иметь очень темную окраску. Прибавляют 15—20 мл концентрированной соляной кислоты до кислой реакции (по лакмусу) и продолжают нагревать еще 3—6 час., до почти полного обесцвечивания раствора. После этого в горячий раствор вливают приблизительно 7з объема концентрированной соляной кислоты и охлаждают сперва проточной водой, а затем смесью льда и соли до 0°. Выделившийся солянокислый фенилгидразин отсасывают, отжимают на фильтре и выделяют свободное основание, как описано в предыдущей работе. [c.138] Вернуться к основной статье