ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Бромирование N-бромамидами из "Реакции и методы исследования органических соединений Книга 6" Как показал впервые Ф. Ф. Селиванов - 62 ири взаимодействии триметилэтилена с N-бромацетамидом идет реакция замещения. В дальнейшем эта реакция была подробно изучена Волем с сотрудниками222 которые установили, что бром вступает в аллильное положение по отношению к двойной связи. [c.50] Основным недостатком Ы-бромацетамида как бронирующего агента является его сравнительная неустойчивость и малая доступность. Кроме того, при реакции с ним часто наблюдаются осложняющие побочные процессы—окисление, присоединение его элементов по двойной связи. [c.51] Основным недостатком М-бромфталимида как бронирующего агента является его склонность бронировать сразу до высших ступеней. [c.51] Свет является эффективным катализатором реакции бромиро-вания-дегидробромирования при помощи N-бромсукцинимида. [c.56] Ненасыщенные альдегиды типа RR = H HO не бромируются N-бромсукцинимидом . [c.57] Не все непредельные соединения способны бромироваться N-бромсукцинимидом даже в присутствии катализаторов и при жестких условиях реакции. Так, очень стойки к действию этого реагента бутадиенсульфон и другие алифатические и циклические суль-фоны 1. [c.58] Таким образом, N-бромсукцинимид является прекрасным бромирующим средством для полициклических углеводородов. i Легко бромируются в ядро производные бензола с заместителями первого рода—эфиры фенолов, ацетилированные анилины и т. п. . [c.59] Интересно протекает бромирование ароматических углеводов-родов с боковыми алкильными цепочками. В этом случае бром, как правило, вступает в боковую цепь. Толуол в отсутствие катализаторов бромируется в ядро, образуя п-бромтолуол, но уже п-нитротолуол дает п-нитробензилбромид. Особенно гладко бромируются в боковую цепь различные метилнафталины и алкил-фенантрены295. 297. [c.59] Очень сложно протекает бромирование акридина, который реагирует с N-бромсукцинимидом только в присутствии перекиси бензоила и образует сложную смесь разнообразнейших бром- и дибромакридинов, а также акридон, 9-сукцинимидилакридин и другие, не содержащие брома, продукты . [c.60] Область применения этого метода еще недостаточно исследована, однако имеющиеся данные позволяют предполагать, что метод Лихошерстова может представить большой интерес. Так, при помощи дихлормочевины и бромистого калия прекрасно бромируются фенол, резорцин, о- и л-нитрофенолы, о- и л-нитроанилины, причем в зависимости от количества примененного реагента можно получить моно-, ди- и более высоко бромированные продукты. Метод отличается исключительной мягкостью именно при помощи его удалось пробромировать впервые такой легко изменяемый гетероцикл, как 2-метилиндол 02. [c.61] Вернуться к основной статье