ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакция аминометилирования (реакция Манниха) из "Практические работы по органической химии Выпуск 4" Реакция аминометилирования представляет собой конденсацию аммиака, первичных или вторичных аминов (обычно в виде хлористоводородной соли) с формальдегидом (в виде 20—407о-ного формалина или параформа) и соединениями, содержащими хотя бы один подвижный атом водорода. [c.46] Лри реакции аминометилирования — конденсации, протекающей с отщеплением воды, амино.метильная группа замещает подвижный атом водорода. В реакцию вступают альдегиды, кетоны, нитроалканы, кислоты, а-ацетилены и другие соединения с подвижным водородом. [c.46] Если аминометилирование проводят солью аммония (хлористый или бромистый аммоний), то образуется первичный амин, который во многих случаях вступает в дальнейшие реакции по приведенной схеме, и в результате этого получается смесь первичного, вторичного и третичного аминов. [c.47] Индивидуальный продукт реакции (третичный амин) получается только в том случае, если в реакцию вводится вторичный амин (например, диметиламин). [c.47] Два из трех компонентов реакции аминометилирования могут быть разнообразны. Первым компонентом реакции могут служить альдегиды, кетоны, кислоты, сложные эфиры, фенолы, гетероциклические соединения ароматической природы вторым — различные амины третий компонент реакции — только формальдегид. [c.47] Реакция протекает нормально, если применяемый амин более нуклео-филен, чем соединение, имеющее подвижный водород, т. е. кислую С—Н группу. В противном случае основным направлением реакции становится альдольная конденсация формальдегида с метиленовым компонентом реакции и потому, например, аминометилирование малонового эфира формальдегидом и диалкиламином не имеет места. [c.47] Пятичленные гетероциклические соедине- Н и я, обладающие ароматическим характером, также вступают в реакцию аминометилирования, замещая аминометиль-нои группой подвижные водороды, находящиеся в а- и а -положении. [c.48] При гидролизе основных продуктов реакций — хлоргид-ратов аминометильных производных легко получаются сами основания, так называемые основания Манниха (например СНзСОСН СН2Ы(СНз)2 — основание Манниха из ацетона). [c.49] Вернуться к основной статье