ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Общие понятия о душистых веществах из "Химия душистых веществ Издание 2" Различные классификации душистых веществ в процессе развития химии этих соединений основывались на сходстве запаха, одинаковых источниках получения или общем назначении душистых веществ. В последнее время применяется классификация душистых веществ в соответствии с общепринятой классификацией органических соединений, в основу которой положено строение молекул, наличие и порядок размещения в ней функциональных групп. Эта классификация не только позволяет рассматривать душистые вещества (их свойства, способы их синтеза) как конкретные классы органических соединений, но и способствует удобному изучению и объяснению взаимосвязи силы и характера запаха со строением молекулы душистого вещества. [c.7] Душистые вещества относят к различным классам органических-соединений, таких, как спирты, простые и сложные эфиры, лактоны, альдегиды, кетоны, ацетали и кетали, нитросоединения и др. [c.7] Полученный к настоящему времени значительный экспериментальный материал о связи между строением молекулы душистого вещества и запахом пока еще не позволяет объяснить наличие того или иного типа запаха и особенно оттенков (нюансов) запаха, воспринимаемых носом человека. Основная трудность решения этрго вопроса связана с отсутствием точных критериев для оценки силы и характера запаха. [c.7] В отличие от цвета и тепла, не только воспринимаемых органами чувств человека, но также и измеряемых физическими методами, запах так же, как и вкус, определяется только субъективно, органолети-ческим рпрррбрл . [c.7] Несмотря на отсутствие четкой зависимости между строением и запахом душистых веществ, все же установлены некоторые эмпирические правила и закономерности. Известно, например, что ряд веществ различного состава и химического строения имеет близкое направление запаха и что вещества одинакового состава, но различного строения могут иметь разные запахи. Тем не менее в значительной степени запах вещества зависит от строения его углеродного скелета. Большое влияние на запах оказывает разветвленность молекулы, положение заместителей, наличие и расположение кратных связей, пространственное положение отдельных групп атомов и конфигурация молекул. [c.8] Душистые вещества с углеродной цепью нормального строения отличаются по запаху от аналогичных соединений с разветвленной цепью углеродных атомов, особенно сильно сказывается наличие третичного атома углерода, гетероатомов. Присутствие и положение в молекуле душистого вещества функциональной группы также влияет на направление и силу запаха соединения. Увеличение числа углеродных атомов выше определенного предела ведет к ослаблению и исчезновению запаха. Существенно влияют на силу и характер запахов различные формы изомерии. Запах циклических соединений усиливается при введении одного гетероатома. Введение гидроксильной группы иногда ослабляет силу запаха соединения, а этерификация этой группы восстанавливает ее. Присутствие двух одинаковых функциональных групп в ряде случаев ведет к ослаблению запаха. Особенно влияет на него наличие карбонильной группы (см. главы 7-9). Вышеперечисленные факторы при изучении связи между строением и запахом душистых веществ всегда рассматриваются в их взаимосвязи. [c.8] Процессы синтеза душистых веществ довольно разнообразны наряду с классическими методами органического синтеза в ряде случаев для получения душистых веществ требуются специальные, зачастую сложные и оригинальные пути. [c.8] Основные методы получения синтетических душистых веществ базируются на общих реакциях органического синтеза. Эти реакции происходят как без изменения углеродного скелета исходного вещества, так и с его изменением. [c.8] К реакциям без изменения углеродного скелета относятся реакции присоединения, замещения, элиминирования и др. [c.8] В левой части схемы реакции даются формулы исходного вещества и основного реагента, справа после стрелки - продукты реакции. Часто над или под стрелкой приводятся формулы вспомогательных реагентов, условия проведения продесса (температура в градусах или значком А, катализаторы, а также другие данные - давление и т. п.). [c.9] Душистое вещество иногда можно получить несколькими способами. При выборе метода синтеза принимают во внимание целый ряд условий, главные из которых - доступность и дешевизна сырья, небольшая материалоемкость, простота технологического процесса, обеспечение лучшего качества выпускаемого продукта, отсутствие или простота утилизации вредных отходов производства, отсутствие выбросов в атмосферу, безопасные условия труда работающих, надежность средств контроля, несложность аппаратурного оформления. [c.9] Для синтеза душистых веществ применяют разнообразное сырье. Основным сырьем обычно считают сырье, из которого строится молекула синтезируемого вещества, а вспомогательным - сырье, которое не участвует в основных реакциях синтеза (растворители, катализаторы, неорганические соединения), В качестве примера этого может служить применение растворов карбонатов щелочных металлов для нейтрализации кислот в продуктах реакции и др. Для создания большей разницы плотностей промываемых продуктов реакции и промывных вод применяют насыщенный раствор поваренной соли, которая является в таких случаях вспомогательным сырьем аналогично азоту, служащему для продувания автоклавов при гидрировании или для удаления дурнопахнущих примесей при операции, называемой от-дувкой . [c.9] В качестве основного сырья для выделения и частичного синтеза душистых веществ в значительных количествах использовали эфирные масла, краткие сведения о наиболее часто применяемых из них приведены в табл. 1. [c.9] В настоящее время для синтеза душистых веществ все больше используют разнообразную продукцию химической, нефтехимической, лесохимической промышленности. [c.9] Контроль за чистотой конечных продуктов синтеза душистых веществ ведут физическими и химическими методами, общими для аналогичных органических соединений. Качество запаха оценивают органолептически. Этот способ заключается в пронюхивании и оценке парфюмерами образцов душистых веществ или их растворов в этиловом спирте, которым смочены бумажные полоски определенной длины и ширины с установленным размером смачивания. Органолептическую оценку производят специалисты-парфюмеры в сравнении с эталонным образцом или без него и выражают в баллах от единицы до пяти. При коллегиальной органолептической оценке выводят средний балл. [c.10] Самая большая часть из производимых в нашей стране душистых веществ приходится на долю класса сложных эфиров, затем идут спирты, альдегиды. Особо важное значение среди синтетических О с душистых веществ имеют цитраль (являющийся, в свою очередь, сырьем для целого ряда продуктов), ионон, гидроксицитронеллаль, линалилацетат, ванилин, терпинеол и его ацетат, изоэвгенол, ментол, иралия, цитронеллол, гелиотропин, метилантранилат, бензиловый спирт и его ацетат, Р-фенилэтиловый спирт, обепин, цикламенальде-гид, санталидол, ряд сложных эфиров. [c.11] Душистые вещества в индивидуальном виде, как правило, применения не находят (за исключением ванилина, ментола, анетола и некоторых других) из них получают сложные смеси (парфюмерные композиции, отдушки для ароматизации мыла, косметических продуктов, товаров бытовой химии, а также пищевые ароматизаторы и фруктово-ягодные эссенции). [c.11] Парфюмерные композиции изготовляют смешиванием в определенном соотношении душистых веществ, эфирных масел, бальзамов, смол, экстрактов. При растворении композиций в спирте получают духи, а в разбавленном водой спирте - одеколоны, душистые воды и т. п. [c.11] Отдушки для мыла, косметических продуктов, товаров бытовой химии приготовляют аналогичным образом. [c.11] Вернуться к основной статье