ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Получение аминосоединений из производных карбоновых кислот из "Практические работы по органическому синтезу" Исходя из фталевого ангидрида, аммиака, брома и щелочи, можно получить о-аминобензойную (антраниловую) кислоту. [c.171] В одной из стадий реакции происходит миграция радикала от углерода к азоту. Удалось точно установить, что эта перегруппировка действительно протекает внутримолекулярно, т. е. что радикал К не перестает ни на одно мгновение принадлежать молекуле. Так, если группа — ONH2 была связана с асимметрическим атомо.м углерода и исходный амид являлся оптически активным, то полученный из него амин является также оптически активным и имеет ту же конфигурацию, что и исходный амид. При промежуточном образовании свободного радикала К рацемизация была бы неминуемой. [c.172] По аналогичной реакции ядовитая бензойная кислота связывается гликоколем и удаляется из организма с мочой в форме гиппуровой кислоты. [c.173] В отличие от аминов, амиды представляют собой нейтральные вещества, так как основные свойства аммиака ослаблены замещением в нем атома водорода кислотным остатком. Водные растворы амидов нейтральны на лакмус. С сильными минеральными кислотами в отсутствие воды амиды образуют соли, например [ H3 ONH3] С1, мгновенно разлагающиеся водой с образованием исходного амида. Амиды обладают также и слабокислым характером. Так, при действии натрия в жидком аммиаке получается соль ( H3 ONH] Na, которая мгновенно разлагается водой с регенерацией амида. [c.174] Вернуться к основной статье