ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Изомерные превращения ароматических соединений из "Молекулярные перегруппировки в органической химии" В аренониевом катионе все атомы углерода, находящиеся в 5р -состоянии, расположены в одной плоскости, и в плоскости под углом к ней 5,4° имеются атомы в положении 2 и 6, а также атом в положении 1 в зр состоянии наибольшие положительные заряды имеют атомы в положении 2, 6 и 4. [c.112] Вклад каждого из приведенных факторов в скорость течения процесса зависит от строения изомеризующихся ароматических соединений, причем в ряду близких соединений различие в кинетической характеристике может в основном зависеть от изменения только одного фактора. Так, при рассмотрении изомеризации п-крезола и п-ксилола более медленное течение изомеризации и соответственно необходимость применения более жестких условий для осуществления процесса в случае крезола обусловлены преимущественно термодинамической невыгодностью образования аренониевого иона с жега-гидроксильной группой (третий фактор). Энергия активации изомеризации 1-метилнафталина в 2-метилнафталин приблизительно на 4,18 кДж/моль меньше, чем энергия активации обратной реакции причем наиболее важное значение имеет первый фактор. [c.114] Вернуться к основной статье