ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Влияние примесей на активность пенициллинов из "Химия антибиотических веществ" В другой работе отмечается, что различные образцы натриевой соли бензилпенициллина часто резко различаются между собой по своему внешнему виду (палочки, пластинки). Однако, несмотря на такое внешнее различие всех этих крис1аллических форм, их оптические свойства оказались идентичными. [c.306] Наконец, одна из работ посвящена изучению электропроводности водных растворов натриевой соли бензилпенициллина. Установлено, что эта соль ведет себя как полностью диссоциированный электролит. [c.306] Появилось довольно много новых сведений от-Пеницилламин носительно различных путей получения пеницилламина. [c.306] Наконец, внесены улучшения в предложенный ранее и описанный в гл. V (см. стр. 101) способ рацемизации /- -формил-К-изопропи-лиден-пеницилламина, остающегося после отделения его -формы. В настоящее время процесс рацемизации рекомендуется проводить непосредственно с бруциновой солью этого соединения а не со свободной кислотой, как это было описано ранее -. [c.308] В настоящее время образование этой кислоты не может быть объяснено, исходя из свойств и превращений как самих пенициллинов, так и различных продуктов их изомеризаций и расщеплений. [c.317] Как уже отмечалось (см. стр. 114), образование именно этого соединения имело в свое время очень большое значение для выяснения истинного строения пенициллинов. [c.318] V было уже отмечено (см. стр. 115), что характерной особенностью 8-лактамной группировки, имеющейся в молекулах, пенициллинов, является ее способность чрезвычайно легко раскрываться в присутствии пенициллиназы , воды, первичных спиртов, первичных аминов, а также цистеина и уксусной кислоты. Действие воды на пенициллины приводит к образованию пенициллоиновых кислот (173),, тогда как действие первичных спиртов и аминов ведет к соответствующим а-моноэфирам и замещенным а-моноамидам этих кислот. [c.319] В пополнение к этим данным появились указания 1. что раскрытие р-лактамного кольца происходит также под влиянием гидроксиламина и гидразина. В первом случае получаются соответствующие а-гидроксамовые кислэты, а во втором—а-гидразиды пенициллоиновых кислот. [c.320] В присутствии последнего соединения растворы пенициллинов в первичных спиртах оказываются стабильными при 37° по крайней мере в течение 24 час. [c.320] Следует полагать, что изложенные соображения заслуживают весьма серьезного внимания, хотя они пока еще и не являются достаточно строго обоснованными. [c.320] Хотя данная реакция, вероятно, не будет иметь в дальнейшем серьезного значения для синтеза пенициллинов, но она интересна в том отношении, что дает возможность получения модельных соединений, содержащих р-лактамную группировку. [c.322] За последние годы наметилась возможность по-Биосинтез лучения путем биохимического синтеза новых, не пеиициллинов обнаруженных в природе аналогов пенициллинов. [c.324] Изучение условий образования пенициллинов различными штаммами Peni( illium привело к заключению, что выход бензилпенициллина может быть сильно повышен добавлением к питательной среде различных соединений, содержащих группировку uHj Hj O—. Оказалось, что многие соединения такого рода являются предшественниками бензилпенициллина и, присутствуя в питательной среде, доставляют плесени ту бензильную группировку, которая необходима ей для образования данного антибиотика. Выяснение этого обстоятельства и дало возможность осуществить в дальнейшем синтез новых аналогов пенициллинов биохимическим путем Было установлено, что если соединения, добавляемые к питательной среде, имеют вместо группировки QHs Hj O — другие радикалы, то в ряде случаев образуется не бензилпенициллин, а его аналоги того же типа (140), что и бензилпенициллин, но отличающиеся ог него характером радикала R, содержащегося в ацильном остатке. [c.324] Ряд такого рода новых пенициллинов удалось выделить в виде химически чистых кристаллических натриевых солей и затем определить их антибиотическую активность. Результаты этих испытаний приведены в табл. 30 (см. стр. 325—326), где наряду с названиями полученных натриевых солей аналогов пенициллинов указаны также и названия тех исходных саединений, которые добавлялись в питательную среду и были использованы плесенью для синтеза этих аналогов. [c.324] Синтез такого рода пенициллинов важен потому, что с помощью последних представляется возможным подойти к решению целого ряда биохимических вопросов, касающихся механизма действия антибиотиков этого типа. [c.324] Вернуться к основной статье