ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ароматический характер непредельных гетероциклических соединений из "Основные начала органической химии Том 2 1958" Гетероциклические предельные соединения по своему химическому характеру не представляют каких-либо исключительных особенностей при сравнении их свойств со свойствами соответствующих соединений с открытыми цепями. Поведение гетероатома в таких гетероциклнх также мало отличается от поведения его в соответствующих алифатических соединениях. [c.514] Совсем иначе ведут себя такие непредельные гетероциклические соединения, в молекулах которых имеется возможность сопряжения системы двойных связей с неноделенными электронными парами гетероатомов цикла. Эффект сопряжения делает такие гетероциклы в большей или меньшей степени сходными по химическим свойствам с бензольным циклом, сообщает им ароматический характер. Сопряжение неподеленных электронов гетероатома с двойной связью вместе с тем резко изменяет и химическое поведение гетероатома, входящего в цикл. [c.515] Все это можно очень отчетливо проследить на примере пят -членного гетероцикла с атомом серы. [c.515] Прочность ароматической системы бензола по сравнению с гипотетической системой циклогексатриена характеризуется энергией, могущей выделиться при превращении системы с тремя отдельными двойными связями в систему с шестью ароматическими связями. Эта величина составляет 40,6 ккал/моль (ср. стр. 230). Для фуранового и пиррольного колец, в соответствии с их меньшей прочностью, аналогичные величины составляют 23 и 22,6 ккал, а для тиофена, более всего приближающегося по прочности к бензолу,— около 31 ккал. [c.518] Все это находится в соответствии с более или менее отчетливо выраженным ароматическим характером всех этих непредел ь.чых гетероциклических систем. [c.518] Вернуться к основной статье