ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Гетероциклические соединения Гетероциклический ряд из "Основные начала органической химии Том 2 1958" Известны гетероциклы как с малым числом атомов в цикле (начиная с трехчленных циклов), так и с очень большим числом атомов в цикле. Однако, как и в алициклическом ряду, легче всего образуются соединения с пятичленными и шестичленными циклами, и притом особенно легко—пяти- и шестичленные непредельные циклы, содержащие атомы углерода не в виде групп СН,, а в виде групп СН. [c.507] Однако ароматический характер гетероциклов далеко не всегда означает полную аналогию их свойств со свойствами бензола и ароматических соединений. В этом отношении имеется ряд переходов от соединений, по свойствам весьма близких к соединениям ряда бензола, до веществ с почти алифатическим характером. [c.508] Кроме того, каждому циклу присущ ряд совершенно своеобразных химических свойств. [c.508] Все попытки объяснения ароматических свойств гетероциклов н их свое образия тесно связаны с гипотезами и теориями, предложенными для громати-ческих соединений, но пока еще нет такой теории, которая могла бы дать исчерпывающее объяснение свойств гетероциклических соединений. Можно, одиако, думать, что именно разнообразие свойств непредельных гетероциклов позволит в будущем создать полную общую теорию непредельных циклов. [c.508] Систематическое выделение гетероциклических соединений в особый гетероциклический ряд вызвано все увеличивающимся значением соединений этого класса, составляющих в настоящее время самый обширный раздел органической химии. [c.508] Многие гетероциклы, особенно предельные, легко образующиеся из соединений других классов и снова легко в них переходящие, целесообразнее рассматривать в связи с их родоначальниками— соответствующими алифатическими соединениями. Так, уже рассматривались в I томе циклические окиси (например, окись этилена, диоксан), циклические ангидриды двухосновных кислот (янтарный ангидрид, малеиновый ангидрид и т. д.), и о-лактоны и лактамы, циклические фор.мы углеводов, циклические тримеры альдегидов (паральдегид), циануровая кислота и т. д. Такие гетероциклические соединения, как фталевый ангидрид, фталимид, кумарин, были описаны в разделе, посвященном ароматическим соединениям. [c.508] В разделе Гетероциклические соединения будут рассмотрены главным образом те соединения, в которых гетероциклическая группировка сохраняется при переходе к ряду их призводных, т. е. где она является, так сказать, более прочней. Ввиду необычайного обилия известных гетероциклических соединений в данном руководстве могут быть освещены лишь немногие разделы химии гетероциклов, и притом в них могут быть сообщены только самые основные сведения. Больше внимания будет уделено важнейшим пяти- и шестичленным циклам, преимущественно непредельным, и отчасти соединениям с конденсированными бензольными и гетероциклическими ядрами. [c.508] Этиленимин (темп. кип. 55° уд. вес 0,8321 при 24°)—токсичная жидкость со своеобразным резким аминным запахом пары ее сильно раздражают органы дыхания. Кристаллический пикрат этиленимина плавится при 142°. [c.510] В присутствии малых количеств хлористого водорода этилен-нмин может быстро полимеризоваться даже при комнатной температуре. [c.510] Этиленсульфид представляет собой подвижную жидкость с резким запахом, кипящую при температуре около 55° крайне быстро полимеризуется в бесцветный, неплавкий, порошкообразный полимер, не обладающий запахом. [c.510] Этому веществу долго придавали строение виниламина СН2==СН—NH . [c.510] Окись триметилена—жидкость с приятным эфирным запахом, смешивающаяся с водой перегоняется при 47,8°. Она получается нз 1,3-триметнленхлоргидрина действием едких щелочей, однако реакция сопровождается значительным отщеплением галоидоводорода. Действием бромистого водорода окись триметилена превращается в 1,3-дибромпропан. [c.511] Систем, образованных конденсацией двух гетероциклов, имеется громадное количество. Много хорошо изученных соединений такого типа принадлежит к производным пурина, ядро которого образовано сочетанием имидазольного и пиримидинового циклов. Производными пурина являются мочевая кислота, гуанин и алкалоиды кофеин, теобромин, теофиллин. [c.514] В последнее время усиленно изучаются производные птеридина, скелет которого представляет собой сочетание пиразинового и пиримидинового циклов. Его производными являются витамины группы фолиевой кислош (стр. 697), пигменты крыльев бабочек (стр. С40). [c.514] Вернуться к основной статье