ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Алкалоиды, содержащие два конденсированных пиперидииовых цикла из "Основные начала органической химии Том 2 1957" Тропан—жидкость, кипящая при 167° уд. вес = 0,931. [c.652] Тропан (темп, плавл. 63°, темп. кип. 233 ) оптически недеятелен, растворим в воде. [c.652] Атропин кристаллизуется из спирта в призмах (темп, плавл. 115—116°). Растворы его имеют горький вкус. Гиосциамин плавится при 108,5°. В присутствии небольших количеств шелочи он уже на холоду превращается в атропин (рацемизуется). [c.654] При омылении атропина кислотами или щелочами получается тропин и рацемическая троповая кислота (темп, плавл. 11 —llS ). При нагревании троповой кислоты и тропина с соляной кислото снова получ ается атропин. Осторожным омылением гиосциамина получается /-троповая кислота (темп, плавл. 129—130 ). [c.654] Атропин и гиосциамин чрезвычайно ядовиты. Они сперва возбуждают центральную нервную систему, вплоть дс галлюцинаций (отсюда выражение взбеленился , белены объелся ), после чего наступает прострация. В токсических дозах они вызывают остановку дыхания. Применяются эти алкалоиды главным образом офтальмологической практике для расширения зрачка. [c.654] Этерификацией экгонина метиловым спиртом можно получить метиловый эфир, под действием хлористого бензоила или бензойного ангидрида превращающийся снова в кокаин. Бензоилированнем экгонина получается бензоилэкгонин, который этерификацией метиловым спиртом превращается в кокаин. [c.655] Этими реакциями пользуются в технике для частичного синтеза кокаина из экгонина, получаемого омылением соляной кислотой побочных алкалоидов листьев кока и остатков от очистки кокаина. [c.655] При окислении экгонина хромовой кислотой отщепляется СО2 и получается тот же тропинон (стр 652), который образуется при окислении тропина и псевдо-тропина. Это свидетельствует о связи кокаина с атропином. [c.656] Вернуться к основной статье