ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Сульфокислоты из "Основные начала органической химии Том 2 1957" Аналогично этому, хлор в п-нитрохлорбензоле может замещаться на аминогруппу (стр. 298). [c.256] Особенно подвижен хлор в пикрилхлориде. Подобно хлорангид-ридам (см. том I, стр. 275), пикрилхлорид реагирует даже с водоп обменивая хлор на гидроксил с образованием тринитрофенола (пикриновой кислоты). [c.256] При атаке нуклеофильным реагентом отрицательно заряженная группа, естественно, устремляется к углеродному атому с пониженной электронной плотностью. Поэтому нуклеофильное замещение галоида в галоиднитробензоле легко осуществляется только для орто- и пара-производных, а для мета-производных происходит значительно труднее. [c.256] Легкость сульфирования прн действии серной кислоты представляет собой такое же характерное свойство ароматических соединений, как и способность к нитрованию. [c.257] Для выделения сульфокислот, образующихся при сульфирова НИИ ароматических углеводородов, их отделяют от избытка серной кислоты в виде растворимых в горячей воде бариевых или кальциевых солей, или же в виде натриевых солей, трудно растворимых в концентрированных растворах солей с одноименным катионом. Натриевые соли сульфокислот выделяются в кристаллическом виде при прибавлении к продукту сульфирования концентрированного раствора поваренной соли. [c.258] Свободные сульфокислоты представляют собой кристаллические вещества, обычно хорошо растворимые в воде, иногда расплывающиеся на воздухе. Это очень сильные кислоты, легко вытесняющие соляную кислоту из растворов хлористого натрия. Свободные сульфокислоты удобнее всего получать гидролизом сульфохлоридов путем кипячения их с водой. Воду и образовавшуюся соляную кислоту удаляют азеотропной перегонкой с каким-либо парафиновым углеводородом, хлорбензолом и т. п. Твердые сульфокислоты можно также выделять из продуктов сульфирования кристаллизацией из концентрированной соляной кислоты. [c.258] Особая важность сульфокислот в химии ароматических соединений определяется тем, что сульфогруппа легко может быть заменена на некоторые другие функциональные группы, а так как многие сульфокислоты получаются сравнительно просто, они используются в лабораторной и промышленной практике в качестве легко доступны промежуточных соединений при синтезе различных производных ряда бензола. [c.258] Таким путем фенол п некоторые его гомологи и производные полу-4aiOT в промышленном масштабе. [c.258] Бензолсульфохлорид H —SOj l—тяжелая жидкость (уд. вес i 25 =1,3766), застывающая прп низких температурах в кристаллы с темп, плавл. -fl4.6 . [c.259] Чистый бензолсульфохлорид перегоняется при 252° под атмосферным давлением. [c.259] Сульфохлориды обладают характерным своеобразным запахом. [c.259] Метиловый эфирУп-толуолсульфокислоты (темп, плавл. +28°) и этиловый Л эфир с темп, плавл. +32° (эфиры дг-толуолсульфокислоты называют иногда пюзила-тами) широко применяются как алкилирующие агенты. [c.260] Замещенные сульфокислоты. В процессе сульфирования галоидбензолов получается исключительно г-хлор(бром)-сульфокислота, а действие бро.ма па бензол-сульфокислоту приводит к. и бромбсизолсульфокислоте. [c.260] Вернуться к основной статье