ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Гетероциклические соединения из "Комплексные гидриды в органической химии" Экспериментальный материал по использованию комплексных гидридов металлов в области гетероциклических соединений по своему объему стоит на втором месте после алициклических соединений. Ввиду того что большинство гетероциклических систем устойчиво к действию этих восстановителей, с их помощью можно получить большое число разнообразных производных гетероциклических соединений, которые порой не могут быть получены классическими методами. Некоторые заместители, особенно такие, которые также восстанавливаются комплексными гидpидaми и входят в состав цикла (например, полуацетальпые или лактонные группировки), способствуют расщеплению циклов. С другой стороны, при восстановлении алифатических соединений часто наблюдается образование гетероциклических систем. Здесь можно только кратко указать на некоторые подобные реакции, так как они были уже подробно рассмотрены ранее (см. 12.1.1.9, 12.1.1.11, 14.1, 14.3). [c.495] Л -Ацилированные гетероциклы вследствие смещения электронов кольца часто претерпевают расщепление связи С—N с образованием соответствующих альдегидов и гетероциклических оснований [1663, 1664, 2029, 2369, 2370, 2372, 2375, 2767, 3070]. [c.495] Эфиры Л -карбоксисоединений (уретаны) восстанавливаются алюмогидридом лития до iV-метилзамещенных гетероциклических оснований [1704]. [c.495] Вторичные гетероциклические основания в присутствии сложного эфира алкилируются с помощью LIAIH4 [2559, 2560, 2794, 2800, 2801, 3091, 3092]. [c.495] Некоторые гетероциклические соединения с кислородсодержащими функциональными группами претерпевают при действии LIAIH4, а также и LIBH4, гидрогенолиз связи С—О [131, 195, 560, 1382, 1769, 1819, 2033, 2078, 2082, 2083, 2575, 2681, 2768, 2804, 2818, 2952]. Материал этой главы излагается в порядке увеличения размера циклов и числа гетероатомов. [c.495] Вернуться к основной статье