ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции электрофильного замещения. Механизм электрофильного замещения в ароматическом кольце из "Основы органической химии. Ч.1" О всех областях применения ароматических соединений, даже в общих чертах, очень трудно и долго рассказьшать. Достаточно сказать, что только в нашей стране ежегодно производится приблизительно на уровне полутора миллионов тонн ароматических соедашений. Можно привести основные направления расходования человечеством таких громадных количеств ароматики (рис. 7.4). [c.153] Вернемся к способам получения ароматических соединений. Как обычно, когда речь идет о многотоннажных продуктах, имеется два основных источника получения ароматических соедгшений. [c.153] В присутствии катализаторов (уюль, катализатор Циглера) реакция протекает при более низких температурах. [c.157] Реакция очень удобная и в промьшшенности, и в лаборатории. Недостаток - образование побочных продуктов (полиалкилбензолы, изомеры). [c.158] Начнем с рассмотрения не самых характерных для ароматических углеводородов реакций. [c.158] Образующийся при окислении бензола малеиновый аш-идрид используется для получения полиэфирных и алкидных смол, пестшда-дов, пластификаторов и т.д. При окислении о-ксилола получают фта-левый ангидрид, широко используемый в производстве смол, лаков, пластификаторов. [c.159] Однако самьши характерными и распространенными для ароматических соединений являются реакции замещения, причем трех типов электрофильного, нуклеофильного и свободнорадикального. [c.160] Рассмотрим наиболее характерные и распространенные реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце. [c.161] При этом в финале происходит (в несколько стадий) присоединение эпектрофила к двойной связи. [c.162] В случае бензольного кольца также происходит взаимодейстаие с электрофильньш реагентом и также по стадиям. Попробуем изобразить процесс сначала в общем виде. [c.162] Этот карбокатион, как и все ка1)бониевые ионы, реакционноспособен и стремится снять неустойчивостъ. Для эт зго есть две возможности. [c.162] Вторая стадия протекает быстро, поскольку для гхее существенно меньше, чем для первой стадии. [c.164] Графически этот процесс можно покапать в вид, кривой изменения потенщгальной энергии но ходу ] еакции. [c.164] Это механизм реакции электрофильного замещения ароматических углеводородов в общем виде. [c.165] Перейдем к рассмотрению механизмов типичных реакций бензола, схемы которых были приведены выше. [c.165] Вернуться к основной статье