ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Конформации углеродных цепей из "Органическая химия" При рассмотрении валентного состояния атома углерода и типов различных связей мы познакомились с данными о пространственном направлении валентных связей и величинах углов между ними (см. 8). [c.37] Нагляднее эти формы можно изобразить в виде проекций (рис. 17), получающихся при рассмотрении их вдоль связей С—С. [c.38] Такой способ изображения называют формулами Ньюмена. Ближайщий к наблюдателю атом углерода надо представлять себе в центре формул, от него идут три связи к атомам водорода. Связи второго, удаленного от наблюдателя атома углерода как бы высовываются из-за круга. [c.38] Различные геометрические формы молекул, переходящие друг в друга путем вращений вокруг простых связей, называют конформациями или поворотными изомерами. [c.38] У бутана можно предвидеть существование трех нечетных (выгодных) конформаций по центральной связи С—С (рис. 18). [c.39] В процессе вращения вокруг центральной связи С—С молекула бутана будет проходить также через три невыгодные заслоненные (четные) конформации ср°, ф . Зависимость энергии молекулы бутана от угла внутреннего вращения изображена на рис. 19. Конформации ф и ф называют также скошенными , конформацию фЗ трансоидной . [c.39] Для более сложных молекул возможно множество конформаций, из них в первую очередь реализуются энергетически более выгодные. Длинная углеродная цепь, извиваясь, может принимать самые разные геометрические формы. Несколько конформаций для цепи из пяти атомов углерода показаны на рис. 20 (а, б, в). [c.40] Изображенные плоские формы (зигзагообразная а, клешневидная б, нерегулярная е) представляют собой лишь часть из общего числа возможнь1Х конформаций атомы углерода отнюдь не обязаны находиться в одной плоскости. Какую бы конформацию ни приняла цепь атомов углерода, связанных простыми связями, никогда три ее соседних атома не окажутся на одной прямой. [c.40] Подчеркнем еще раз, что конформации легко переходят друг в друга и поэтому не могут быть выделены в индивидуальном состоянии в виде устойчивых изомеров. Большая часть органических веществ представляет собой смесь конформаций, находящихся в равновесии. Среди последних преобладают наиболее выгодные, обладающие минимальной внутренней энергией. Многие физические и химические свойства веществ зависят от того, какая именно конформация окажется у них преобладающей. [c.40] Вернуться к основной статье