ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Характеристики ковантных связей из "Органическая химия" Здесь каждый из атомов хлора приобретает электронную оболочку инертного газа аргона. [c.24] Для наглядности собственные валентные электроны углерода обозначены крестиками электроны, ранее принадлежавшие атомам водорода — точками (это сделано только для иллюстрации способа образования связи, на самом деле электроны, конечно, неотличимы). Благодаря обобщению электронов атом углерода имеет теперь на внешней орбитали восемь электронов, как у неона, а каждый из четырех атомов водорода — по два, как у гелия. Каледый из атомов достиг, следовательно, устойчивого, отвечающего инертному газу, электронного состояния. [c.25] Аналогичным образом возникают и другие простые (ординарные) связи. Они образуются за счет пары электронов, поступающих в совместное владение связываемых атомов. [c.25] Углерод способен образовывать двойные связи, в создании которых участвуют две пары электронов. [c.25] В органических соединениях встречаются связи и иных типов с ними мы познакомимся позднее. [c.26] Длина связи — расстояние между центрами связанных атомов — зависит от природы атомов и характера связи между ними (одинарная, двойная или тройная). С повышением кратности связи становятся короче. Длины связей обычно лежат в пределах 1—2 А (А — ангстрем, равен 10 см). [c.26] Валентный угол атома углерода зависит от ег0 валентного состояния, т. е. от типа гибридизации. При хр -гибридизации четыре заместителя располагаются вокруг атома углерода в углах тетраэдра. Так, например, молекула четыреххлористого углерода ССЦ имеет форму правильного тетраэдра с валентными углами 109° 28 и длинами связей С—С1, равными 1,76 А. Пространственное строение этой молекулы показано на рнс. 13. Там же изображена и молекула этана. [c.27] Три а-связи атома углерода, находящегося в состоянии sp -гибридизации, расположены в одной плоскости под углами 120° (рис. 14,а). Поэтому, например, в молекуле этилена все 6 атомов лежат в одной плоскости. В молекуле ацетилена, где углеродные атомы находятся в состоянии 5р-гибридизации, валентный угол атома углерода равен 180° (рис. 14,6). [c.27] Представление о тетраэдрическом пространственном строении соединений углерода с простыми связями, о плоском строении этилена и линейном — ацетилена было создано задолго до появления электронной теории валентности. Оно явилось дальнейшим развитием теории А. М. Бутлерова. [c.28] Конкретную идею о пространственном строении органических молекул выдвинул в 1874 г. молодой голландский ученый Вант-Гофф, сформулировав тетраэдрического атома углерода. [c.28] Гипотеза Вант-Гоффа послужила основой для развития важного направления химической науки — стереохимии, изучающей пространственное строение молекул и влияние его на физические и химические свойства вещества. В частности, получили объяснение рассматриваемые далее оптическая и геометрическая изомерия, наблюдаемые у некоторых органических соединений. Открылся путь к познанию не только химического строения (порядка связи атомов), но и реального расположения атомов в молекуле. [c.28] Энергия связи — величина,. характеризующая прочность связи. При образовании ковалентной связи всегда выделяется энергия ее называют энергией связи и измеряют в килокалориях на моль, (ккал1моль). Чтобы разорвать связь, надо затратить определенную энергию очевидно, чем больше энергия связи, тем эта связь прочнее, тем труднее ее разорвать. [c.29] Помимо полярности, присущей связям в статическом состоянии, каждая связь обладает еще определенной поляризуемостью— способностью изменять (увеличивать) свою полярность под действием внешнего электромагнитного доля. Поскольку такое поле может создавать и приближающаяся в ходе химической реакции молекула, поляризуемость имеет очень большое значение для химических реакций. Она связана с рефракцией, которая будет рассмотрена при описании физических методов исследования органических соединений ( 196). [c.30] В табл. 3 сопоставлены физико-химические характеристики разных ковалентных связей. Необходимо подчеркнуть, что эти величины относятся к нормальным связям и они могут несколько изменяться под влиянием соседних атомов (соседних связей). [c.30] В таблице всюду первым указан атом, образующий положительный конец диполя. Поляризация какой-либо одной ( ключевой ) связи может передаваться другим, соседним связям, причем различают два механизма этой передачи — путем индуктивного и мезомерного эффектов (мезомерный эффект носит еще название эффект сопряжения). Индуктивный эффект проявляется в основном при передаче вдоль насыщенной цепи (стр. 159), мезомерный— при передаче по цепи чередующихся простых и кратных связей — цепи сопряжения (стр. 310). [c.30] Вернуться к основной статье