ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии акцепторов водорода из "Руководство к малому практикуму по органической химии" Материалы глюкоза и фруктоза (2%-ный водный раствор). [c.176] Опыт проводят параллельно с растворами глюкозы и фруктозы, К 3 мл каждого раствора сахара добавляют по 0,5 мл отмеренного пипеткой или бюреткой раствора иода затем разбавленный раствор щелочи (одинаковое число капель и по возможности одновременно) до обесцвечивания смеси. Отмечают по часам время введения щелочи и ставят обе пробирки в штатив. Через 7—8 мин приливают в обе пробирки по 0,5 мл разбавленной серной кислоты и сравнивают появляющуюся окраску. [c.176] Окисление иодом в щелочном растворе применяется для количествеиного определения альдоз в смеси сахаров. [c.176] При более длительном стоянии гипоиодит постепенно расходуется на окисление и в растворе, содержащем фруктозу. [c.176] Материалы глюкоза или другой редуцирующий сахар и сахароза (1—2%-ные водные растворы) метиленовый голубой (очень разбавленный, ярко-синий водный раствор см. опыт 249). [c.176] Такое окисление путем дегидрирования иногда протекает с выделением свободного водорода (см. опыт 57), но обычно, как показал Виланд, требует присутствия веществ, связывающих отщепляемый водород, так называемых акцепторов водорода, например металлического палладия. [c.177] Краситель метиленовый голубой (см. опыт 249) легко присоединяет отщепляющийся при дегидрировании водород, переходя в бесцветное лейкосоединение. Поэтому метиленовый голубой часто применяют в качестве индикатора, обнаруживающего наличие реакции дегидрирования по обесцвечиванию синего раствора красителя. [c.177] Сахароза в соответствии с ее строением более стойка к окислителям (см. опыт 125) и дегидрируется значительно труднее, чем редуцирующие сахара, например глюкоза. Желтая окраска раствора глюкозы после обесцвечивания красителя является результатом взаимодействия сахара со щелочью при нагревании (см. опыт 124). В отсутствие щелочи сахар не дегидрируется. [c.177] Материалы глюкоза (1—2%-ный водный раствор) индигокармин (0,1%-ный водный раствор) метиленовый голубой (0,1%-ный водный раствор). [c.177] Смену окрасок растворов в опытах А и Б можно воспроизводить много раз подряд. [c.178] В опыте А акцептором водорода (т. е. веществом, связывающим водород) служит индигокармин, являющийся сульфопроизводным гетероциклического соединения— красителя индиго (см. опыт 244). Синий индигокармин, присоединяя водород, образует желтое лейкосоединение (см. опыт 246), которое очень легко окисляется кислородом воздуха с образованием исходного индигокармина и воды. Если в горячем щелочном растворе еще имеется глюкоза, то процесс повторяется. Таким образом, в конечном счете глюкоза окисляется до глюконовой кислоты с участием кислорода воздуха, причем индигокармин ускоряет реакцию, являясь как бы переносчиком водорода к кислороду. В отсутствие индигокармина отщепляющийся при дегидрировании глюкозы водород окисляется кислородом воздуха крайне медленно, и реакция практически не идет. [c.178] Поскольку индигокармин в процессе реакции регенерируется, т. е. не расходуется, он является в данных условиях типичным катализатором, а система в целом— моделью окислительного ферментативного процесса. [c.178] В опыте Б аналогичную роль катализатора — переносчика водорода выполняет другой краситель — метиленовый голубой (см. опыты 131 и 249 и пояснения к ним) при этом процесс протекает в более щелочной среде, при комнатной температуре изменение окраски наблюдается еще более четко. [c.178] Вернуться к основной статье