ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Некопланарность и пространственные затруднения в ароматических углеводородах из "Полициклические углеводороды Том 1" Ранее уже отмечалось, что антрацен в кристаллическом состоянии не является полностью копланарным. Были отмечены отклонения от копланарности мезо-атомов углерода (на 0,012 А), что объясняется взаимодействием соседних молекул в кристалле Это объяснение, очевидно, не может быть применено к молекулам в растворе или в газообразном состоянии. [c.132] Дифенил планарен в кристаллическом состоянии однако его бензольные кольца наклонены в газообразном состоянии и в растворах . Как видно из формулы I, в молекуле имеются четыре атома водорода, атомные сферы которых взаимно перекрываются при ко-планарном положении колец. Аналогичное перекрывание имеет место и в перилене II. Дипольный момент этого соединения указывает на некоторое отклонение от копланарности, которое не исключается и по данным рентгеноструктурного анализа . Подобное перекрывание должно наблюдаться и в трифенилене III. [c.132] Динафтилепантрацен VII имеет четыре перекрывающихся положения. Это приводит к увеличению длин связей между нафталиновыми п антраценовыми фрагментами, которые в терминах кекулевских структур имеют характер ординарных связей и стремятся к величине 1,60 А. [c.133] Однако эту закономерность нельзя использовать как доказательство перекрывания, так как уменьшение различий между а- и -поло-сами также наблюдается и в полностью бензоидных углеводородах. По сравнению с углеводородами, в которых отсутствует эффект перекрывания, в спектрах перекрывающихся углеводородов а-полосы меньше, а -полосы больше сдвинуты в красную область. [c.135] Вернуться к основной статье