ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Нафталин из "Органическая химия" Родоначальником ароматических углеводородов с конденсированными ядрами является нафталин. Его выделяют из средних фракций каменноугольной смолы. В чистом виде он представляет бесцветные кристаллы с характерным запахом, т. плавл. 80° и т. кип. 218°. [c.119] Очень часто нафталин изображают, опуская в этой формуле символы углерода и водорода (б), или просто обозначают молекулу нафталина условным символом (в) в виде двух шестиугольников с общей стороной. Углеродные атомы в молекуле нафталина нумеруют, как показано в формуле (в). [c.119] В отличие от бензола, в нафталине не все атомы углерода по занимаемому ими положению одинаковы. Углеродные атомы в положениях 1, 4, 5 и 8, называемых а-положениями, отличаются от углеродных атомов в положениях 2, 3, 6 и 7, называемых -положениями. [c.119] Как уже указано, строение нафталина условно изображают, используя формулу Кекуле для бензола. Однако если формула Кекуле не отражает и не объясняет свойств бензола, то основанная на формуле Кекуле формула строения нафталина в еще меньшей мере пригодна для объяснения отличительных особенностей нафталина. [c.120] Однако, давая приближенно-качественное объяснение причин некоторых отличительных особенностей нафталина, представления Тиле не освещают вопроса о природе связей в молекуле этого углеводорода. [c.120] Этот вопрос еще не находит исчерпывающего ответа и в современной электронной теории. [c.120] Поэтому ни одно из этих ядер не обладает самостоятельно шестью п-электронами, сочетание котг рых характерно для бензольного ядра. Благодаря наличию общих для обоих ядер двух л-электронов конфигурация электронного облака в нафталине уже иная, чем в бензоле, поэтому и связи в нафталине не равноценны и не равны по протяженности. Взаимное влияние конденсированных бензольных ядер обусловливает качественные особенности нафталиновой группировки в целом. Однако вопрос о том, в чем сущность такого влияния и как оно сказывается на конфигурации облака тг-электро-нов нафталина, ждет еще окончательного разрешения. [c.121] Наряду с этим для наименования производных нафталина используют и названия радикалов этого углеводорода. [c.121] Химические свойства. Отличительные свойства нафталина, -обусловленные особенностью его строения, проявляются в большей, чем у бензола, реакционной способности. [c.122] Фталевая кислота широко используется в качестве исходного продукта в производстве красящих веществ, пластических масс, фармацевтических препаратов. В настоящее время ее готовят, пропуская пары нафталина в смеси с кислородом воздуха над катализатором, содержащим окись ванадия. [c.123] При окислении производных нафталина течение реакции зависит от наличия заместителей. [c.123] Реакции замещения в ряду нафталина. Повышенная по сравнению с бензолом реакционная способность нафталина проявляется и в реакциях электрофильного замещения. Такие реакции, как галогенирование, нитрование или сульфирование, протекают для нафталина быстрее и в более мягких условиях, чем для бензола (стр. 112). При этом, при прочих равных ус.довиях, заместители обычно быстрее вст пают в более реакционноспособные а-положения нафталиновой группировки лишь в особых условиях, в результате вторичных процессов, главными продуктами реакции могут быть и р-изомеры (стр. 152). [c.123] У производных нафталина при реакциях электрофильного замещения сказываются как характерные особенности нафталиновой группировки, так и ориентирующее влияние имеющихся заместителей (стр. 114). [c.123] Реакции замещения в ряду нафталина широко используются в производстве полупродуктов для синтетических красителей. [c.124] Тетралин (т. кип. 207°) и декалин (т. кип. 187°) представляют собой бесцветные жидкости, которые нашли применение в качестве растворителей различных назначений. [c.125] Вернуться к основной статье