ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Химические свойства диенов и полиенов из "Органическая химия" Номенклатура диенов и полиенов. Для наименования таких углеводородов наиболее удобна женевская номенклатура. От используемого в этой номенклат ре для обозначения двойной связи окончания ен и произошло общее наименование всей группы рассматриваемых углеводородов. В названии углеводорода перед окончанием ен указывают (прописью), используя греческие числительные, число двойных связей, а после окончания ен (цифрами) номера тех углеродных атомов основной цепи соединения, за которыми следуют двойные связи. [c.85] Классификация диенов и полиенов. В зависимости от взаимного располо жения двойных связей диены и полиены делят на следующие группы. [c.85] Он представляет собой жидкость с т. кип. 34,1° и был впервые получен при перегонке природного каучука (стр. 89) звенья изопрена входят в состав и многих других природных продуктов, в частности терпенов и каротиноидов (стр. 91, 92). [c.85] Соединения с изолированными двойными связями. К этой группе диеновых соединений относятся такие соединения, в молекулах которых двойные свяэи отделены друг от друга несколькими простыми связями (изолированные связи). [c.85] Диены и полиены способны ко всем реакциям, свойственным олефинам, особенно к реакциям присоединения. Однако в ряду диенов и полиенов течение таких реакций зависит от взаимного расположения в их молекулах двойных связей. [c.86] В соединениях с изолированными двойными связями последние могут вступать в свойственные этилену реакции присоединения либо одновременно, либо постепенно. В соединениях с сопряженными связями реакции присоединения протекают с присущими таким соединениям специфическими особенностями. [c.86] Свойства соединений с сопряженными связями. Оказалось, что соединения с сопряженными связями способны к реакциям присоединения не только по каждой из двойных связей в раздельности, но в большей степени по концам системы сопряженных связей, В последнем случае число двойных связей уменьшается на одну, а оставшиеся свяэи внутри системы перемещаются. [c.86] Эта особенность систем сопряженных связей проявляется и в иных реакциях присоединения диенов н полиенов, в частности, в реакции гидрирования их и в реакции полимеризации диенов (стр. 90). [c.87] Природа системы сопряженных связей. Изучение свойств соединений с сопряженными связями показало, что сопряжение — это не фор1мальное сочетание чередующихся двойных и простых связей, а образование единой системы связей, находящихся во взаимозависимости. [c.87] В результате этого реакции присоединения я протекают по концам сопряженной системы в положение 1,4, а оставшаяся двойная связь перемещается в положение 2,3. [c.87] По электронной теории отличительные особенности систем с сопряженными связями объясняются взаимодействием электронных облаков смежных в таких системах л-связей. [c.87] Как мы видели (стр. 27), тх-связи осуществлены в результате обобщения двумя атомами углерода р-электронов каждого из них в негибридизмро-ванном состоянии. В системах сопряженных связей все углеродные атомы, которые входят в систему, обладают такими р-электронами, не участвующими в образовании а-связей и способными к взаимодействию с образованием я -связей. [c.87] Можно принять, что в системах с сопряженными связями р-электроны атомов углерода, входящих в систему, образуют единое многоэлектронное облако я-электронов, которое можно рассматривать как результат взаимодействия электронных облаков всех р-электро-нов системы. [c.88] В таких соединениях взаимозависимость связей приводит к из-меиению и физических свойств. Высшие представители полиенов уже окрашены в желтый цвет, который по мере увеличения числа сопряженных связей переходит в оранжевый, а далее, в отдельных случаях (при наличии определенных заместителей) — в красный. [c.88] Наибольшее значение имеют окрашенные полиены, составленные из соединенных звеньев изопрена. К ним относятся природные красящие вещества группы каротиноидов (стр. 91). [c.88] Вернуться к основной статье