ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Изомерия, гомология, номенклатура и важнейшие предста вители из "Органическая химия" Предельные углеводороды входят в состав природных горючих газов и нефти. В зависимости от строения углеродного скелета предельные углеводороды делят на две группы. К одной относятся предельные углеводороды с открытой цепью углеродных атомов (углеводороды жирного ряда) их называют собственно предельными углеводородами — парафинами. К другой группе относятся предельные углеводороды, в состав молекул которых входят замкнутые в кольцо цепи углеродных атомов (циклические углеводороды) такие углеводороды называются циклопарафинами. [c.33] Родоначальником предельных углеводородов является метан — углеводород состава СН4. Он был обнаружен впервые в болотном и рудничном газах, а также в нефтяных и других горючих газах природного происхождения. В чистом виде метан представляет бесцветный газ без запаха, мало растворимый в воде. После сжижения он кипит при —161,6°. [c.33] Более сложные предельные углеводороды можно рассматривать как производные метана, в котором один или несколько атомов водорода заменены углеводородными радикалами. [c.33] По элементарному составу этан отличается от метана наличием еще 1 атома углерода и 2 атомов водорода, образующих группировку СНг- Это является следствием того, что переход к этану происходит в результате замещения 1 атома водорода метана метильным радикалом —СНз. [c.34] Пропан., Точно так же при замещении в молекуле этана любого из 6 равноценных водо родных атомов радикалом метилом может быть получена молекула более сложного углеводорода — пропана, имеющего элементарный состав СзИв, который отличается от состава этана на группировку СНг. Пропан также является газом. После сжижения он кипит при —42,1°. [c.34] Пропан можно рассматривать не только как производное этана, 1 водородный атом которого заменен метильным радикалом, но и как производное метана, I водородный атом которого заменен этильным радикалом. [c.35] Изомерия предельных углеводородов. При дальнейшем перз-ходе от пропана к высшим предельным углеводородам мы впервые сталкиваемся с одной из важнейших закономерностей органической химии — с явлением изомерии (стр. 17). [c.35] Уже давно было замечено, что имеются органические веш,е-ства с одинаковым элементарным составом, но отличающиеся по физическим и некоторым химическим свойствам. Такие вещества были названы изомерами. Сущность явления изомерии была разъяснена только А. М. Бутлеровым на основе созданной им теории строения. Оказалось, что отличие свойств изомеров вытекает из различия их строения. Это дало возможность определить изомеры как химические соединения, обладающие одинаковым элементарным составом, но отличающиеся по химическому строению, а в результате этого — и по свойствам. [c.35] В ряду предельных углеводородов изомерия обусловлена способностью атомов углерода вступать в соединение друг с другом, образуя различно построенные цепи. [c.35] Изомерия цепи. Отличие в свойствах изомерных бутанов обусловлено различием их строения, в частности различием в строении углеродного скелета обоих веществ. В первом из них содержится неразветвленная цепь из 4 углеродных атомов, во втором — цепь из 3 углеродных атомов с боковым ответвлением, примыкающим к центральному атому углерода. Такое различие в строении углеродной цепи называется изомерией углеродного скелета, или изомерией цепи-, этот вид изомерии щироко представлен в ряду предельных углеводородов соединения, в которых углеродные атомы образуют неразветвленную цепь, называют нормальными (нормальными углеводородами)-, изомерные же соединения, содержащие кроме основной углеродной цепи и боковые углеродсодержащие ответвления, называют изосоединениями (изоуглеводородами). [c.37] Атомы углерода, входящие в состав молекул углеводородов и кх производных, в зависимости от числа соединенных с ними других углеродных атомов могут быть первичными, вторичными, третичными и четвертичными. Первичными углеродными атомами называются такие, которые соединены только с одним углеродным атомом вторичными углеродными атомами являются атомы, соединенные с двумя атомами углерода третичными и четвертичными углеродными атомами являются атомы, соединенные соответственно с тремя или четырьмя углеродными атомами. [c.37] Предельные углеводороды нормального строения содержат по концам углеродной цепи первичные атомы углерода, а внутри цепи — вторичные атомы углерода. Третичные и четвертичные атомы углерода входят в состав предельных углеводородов только изостроения. Так, например, в молекуле нормального бутана атомы углерода концевых метильных групп являются первичными, а углеродные атомы метиленовых групп — вторичными. В молекуле изобутана атомы углерода всех метильных групп являются первичными, а атом углерода центральной метиновой группы — третичным. [c.37] Радикалы эти, в зависимости от характера входящего в их состав углеродного скелета, а также от характера углеродного атома со свободной валентностью, называют а)—первичный бутил (или бутил), (б) — вторичный бутил, (в) — первичный изобутил (или изобутил), (г) —третичный изобутил (или третичный бутил). [c.38] Сопоставляя эти наименования с наименованием одного из радикалов пропана — изопропила (стр. 35), мы видим их несоответствие. У изобутилов приставка изо- показывает, что они являются радикалами не нормального бутана, а его изомера, отличающегося разветвленным углеродным скелетом. Изопропил же является радикалом пропана, в котором все атомы углерода расположены в единой неразветвленной цепи. Свое название этот радикал получил лищь потому, что из него производятся более сложные углеводороды изостроения. Поэтому правильнее иэо-пропильный радикал именовать вторичным пропилом. Однако в силу традиций этот радикал часто называют изопропилом. [c.38] П е н т а н ы. Вследствие неравноценности углеродных атомов нормального бутана от него путем замены метильным радикалом водородного атома либо при первичном углеродном атоме одной из двух равноценных метильных групп, либо при вторичном углеродном атоме одной из двух равноценных метиленовых групп можно перейти к двум изомерным углеводородам состава СвН12, называемым пентанами, строения (а) и (б). [c.38] как видно из рассмотрения этих формул строения, формулы (б) и (в) отвечают одному и тому же веществу. Поэтому могут существовать и действительно существуют лишь 3 изомерных пентана один — нормального и два — изостроения, отличающиеся по характеру взаимной связи входящих в их состав углеродных атомов, т. е. по своему строению, а в результате этого и по свойствам. Возможность существования 3 изомерных пен-танов также была предсказана А. М. Бутлеровым. [c.39] Радикалы пентанов, входящие в состав так называемых амиловых спиртов, обычно называют амилами. [c.39] Все эти гексаны известны. [c.39] Для наименования углеводородов с неразветвленной цепью углеродных атомов к общему названию добавляют слово нормальный или букву н. Например, нормальный бутан или н-бу-тан. Изоуглеводороды называют, прибавляя к общему названию вриставку изо, например — изобутан. [c.40] Вернуться к основной статье