ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Природа карбонильного соединения из "Химия илидов" Эта свобода в выборе карбонильного соединения, несмотря на некоторые ограничения, связанные с природой илидного компонента, о чем говорилось в предыдущем разделе, позволяет синтезировать с помощью реакции Виттига почти любой олефин. В следующем разделе будут рассмотрены некоторые наиболее интересные пр имеры использования этой реакции. [c.153] Присоединение типа Михаэля описал Фриман [45] в случае взаимодействия метилентрифенилфосфорана и фенил-(2,4,6-триме-тилбензоил) этилена, при этом образуется 1-фенил-2-(2, 4, 6 -триметилбензоил)циклопропан с выходом 52%. Атака илидного атома углерода по карбонильной группе вероятно, затруднена объемистой мезитильной группой. [c.154] Другие примеры сопряженного присоединения к ненасыщенным альдегидам и кетонам, кроме этих двух, не известны. Многие сопряженные карбонильные соединения, особенно производные терпенового и каротиноидного рядов, с успехом используются в синтезе Виттига. Превосходный обзор таких реакций написан Яновской [5]. [c.155] Устойчивость бетаина, вероятно, обусловлена енольным строением. [c.156] Предполагают, что первая стадия этой реакции начинается обычным образом с атаки илидного атома углерода карбонильной группы, в результате чего образуется бетаин. Затем, вероятно, происходит размыкание кольца и образуется енолят-ион, который в свою очередь превращается за счет переноса протона в более устойчивый енолят-ион, соответствующий кето-илиду V. Размыкание кольца, очевидно, следует ожидать, поскольку оно происходит в присутствии других нуклеофильных агентов. [c.156] Вернуться к основной статье