ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Синтез илидов через карбены из "Химия илидов" Известно, что фосфины нуклеофильны, тогда как карбены обладают электрофильным характером [30] это обусловило первые опыты по соединению этих частиц в молекулы илидов. [c.38] Ранее Францен и Виттиг [39] нашли, что триметиламмоний-метилид диссоциирует на триметиламин и метилен, причем последний присоединяется к циклогексену, образуя норкаран. Они также установили, что при добавлении смеси трифенилфосфина и бензофенона (вместо циклогексена) образуется дифенилэти-лен очевидно, промежуточно образуется метилентрифенилфосфоран (III). [c.40] Здесь следует отметить, что ни разу не делалось попыток выявить различие между свободными карбенами, если они существуют в растворах, и потенциальными карбенами (карбено-идами). Это спорный вопрос сам по себе, и мы отсылаем читателя к недавно вышедшим книгам Хайна [40] и Кирмсе [41], в которых он обсуждается. Что касается образования илидов, то известные экспериментальные данные согласуются как с той, так и с другой интерпретацией. Можно, например, считать, что в случае хлороформа трифенилфосфин способен атаковать любую из трех мыслимых частиц с образованием дихлорметилен-трифенилфосфорана (XIX), как это показано ниже. [c.40] Вернуться к основной статье