ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Нитрозирование из "Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей" Обработка 1-оксиантрахинона в среде 100 % -ной серной кислоты борной кислотой при 50° (для образования эфира борной кислоты см. гл. ХП1) и последующее добавление нитрующей смеси приводят к образованию 1-н и т р о-4-о к с и а н т р а х и н о н а, выделяемого разбавлением водой При дальнейшем нитроваиии получают 1,3-д и н и т р о-4-о ксиантрахинон. [c.188] При нитровании ализарина образуются два продукта а) практически важный 3-н итроализарин, получающийся при обработке ализарина азотной кислотой в среде толуола или уксусной кислоты, или, лучше, в о-дихлорбензоле (можно нитровать и в серной кислоте с добавкой борной ализарин при этом, повидимому, образует борнокислый эфир) б) 4-н итр о а л и з а р и н, образующийся прн действии азотной кислоты на эфиры ализарина (и кислот уксусной, бензойной или мышьяковой) при пониженной температуре (см. схему 6). [c.188] Реакция нитрозирования имеет значительно меньшее применение, чем нитрование. Лишь соединения, имеющие характерные группы ОН (фенольную или энольную), N(Alk)2, NHAr, иногда NH(Alk), а также циклически связанную СО-группу (способную к перех,оду в знольную форму) и в исключительных случаях соединения с КНг-группой, являются объектами применения реакции нитрозирования. [c.190] В соответствии с направляющим влиянием этих групп вновь входящий заместитель (нитрозогруппа) вступает по отношению к ним по преимуществу в - и иногда в о,-положение. [c.190] Реагентом является, следовательно, азотистая кислота, и эффект реакции заключается в фиксировании нитрозогруппы в ядре данного соединения с отщеплением молекулы воды, т. е. ход реакции в значительной мере напоминает ход реакции нитрования. [c.190] В отличие от условий реакции нитрования воздействие азотистой кислоты не требует чаще всего участия водуотнимающего средства и протекает и в водной среде. Концентрация самого реагента не является существенной при нитрозировании и имеет значение лишь в связи с большей или меньшей растворимостью продукта реакции в воде. [c.190] Значение температуры весьма велико, и повышение ее выше определенного для каждого случая предела является весьма нежелательным в отношении как выходов, так иногда и самого течения реакции, так как полученные нитрозосоединения являются весьма реакционноспособными веществами. Поэтому нитрозирование вообще ведется при охлаждении реакционной смеси. [c.190] Вернуться к основной статье